Красочная поверхность икон Высоцкого чина очень потёрта, почти везде утрачены верхние моделирующие слои, прежде всего, высветления, пробела и света на ликах и одеждах, поэтому живопись кажется исследователям блёклой. Первоначальная её палитра, по их мнению, была разнообразнее, гармонично сочетались многочисленные полутона, о чём свидетельствует изображение рук Богоматери – уцелевший фрагмент авторского слоя. Бо́льшая часть контуров и ликов на иконах Высоцкого чина прописаны, по мнению исследователей, неоднократно, с заменой утраченных слоёв левкаса и живописи. Виктор Никитич Лазарев, впервые опубликовавший иконы Высоцкого чина, нашёл большое число аналогий среди произведений византийского искусства позднепалеологовского периода, и большинство исследователей (например, Ольга Сигизмундовна Попова) согласились с принадлежностью Высоцкого чина к кругу традиционных константинопольских произведений последней трети XIV в. Но Лев Исаакович Лифшиц считает, что состояние красочного слоя не позволяет точно определить те черты стиля Высоцкого чина, которые могли бы точно указать на место его создания. К особенностям художественного исполнения Высоцкого чина исследователи относят сложность и тонкость иконописной техники, с некоторыми изменениями воспроизводящей классические принципы, структурность письма, подчёркивающую пластику и объём. Крупные, соотносимые с размерами доски фигуры с широкими плечами и утяжелённые силуэты с чёткими движениями изящных рук усиливают монументальность образов Высоцкого чина – свойство, которое в сочетании с психологической выразительностью ликов на иконах является новаторством в константинопольской традиции. По мнению исследователей, в образах Высоцкого чина подчёркивается физическая красота, преображённая внутренним просветлением. Так, в образе Иоанна Предтечи сочетаются духовная сила и торжественное, радостное молитвенное предстояние, преобладает светлая печаль общего настроения; аскетические черты, свойственные другим образам пророка, отошли на второй план. Наиболее близким по стилистике к Высоцкому чину Л.И. Лифшиц считает тетраптих конца XIV в. из монастыря великомученицы Екатерины на Синае. Иконы Высоцкого чина оказали влияние на русское искусство и, по мнению исследователей, на распространение поясных деисусных чинов большого размера.