Наиболее ранний пример изображения Владимира Всеволодовича представлен в миниатюрах Радзивиловской летописи (Библиотека Академии Наук, конец XV в.). Наряду с другими русскими князьями он изображён участвующим в битвах, княжеских съездах, принимающим послов. Князь показан в длинном зелёном или красном платье с жёлтым оплечьем и каймами западного покроя, зелёной или красной шапке без меховой оторочки; иногда в коротком платье, чулках и остроносых туфлях. Соответственно сюжету он восседает на престоле, держа в руке символ княжеской власти – меч, скачет на коне впереди войска или возглавляет торжественную процессию. Большинство сохранившихся изображений Владимира Всеволодовича относятся к эпохе Ивана IV Грозного, для которого личность великого князя представляла особый интерес. В это время получило хождение «Сказание о князьях владимирских», повествующее о даре византийского императора Константина Мономаха Владимиру Всеволодовичу знаков царского достоинства: барм, Животворящего Креста и царского венца, которым великий князь был венчан на царство и наречён «царём великия Россия». Данный эпизод «Сказания» служил для царя Ивана IV одним из аргументов, доказывающим его право на царский венец. Именно поэтому почти все изображения Владимира Всеволодовича, датированные XVI в., были созданы вскоре после венчания на царство Ивана IV. В росписи Благовещенского собора Московского Кремля (1547–1551 гг.), домового храма русских государей, на южной грани юго-западного столпа помещён парный портрет князей Владимира Всеволодовича и Ярослава Всеволодовича. Владимир Всеволодович представлен старцем с пышными волосами и недлинной, окладистой бородой. Он облачён в царские одежды: синее платье с золотым оплечьем и перекинутым через плечо лором и красная шуба-ферязь. Платье и ферязь были украшены крупным орнаментом (сохранился плохо), заключённым в круги. Голову князя венчает царская корона городчатого типа. Правая рука поднята в благословляющем жесте. Иконография парного княжеского портрета, очевидно, была призвана выразить идею преемственности власти, передаваемой великим князем Киевским Владимирскому князю Ярославу Всеволодовичу, пращуру царя Ивана IV. Серединой XVI в. датируется икона «Благословенно воинство Небесного Царя» (Третьяковская галерея), на которой в центре, среди св. воинства, изображён всадник на вороном коне в императорском платье, с короной закрытого византийского типа и с крестом в руках. Некоторые исследователи видят в нём Владимира Всеволодовича, ссылаясь на уцелевшую от надписи киноварную букву «а» (Валентина Ивановна Антонова), другие – императора Константина Великого (Виктор Михайлович Сорокатый). В 1551 г. в Успенском соборе Московского Кремля появилось царское моленное место (Мономахов трон), стенки которого украшены двенадцатью барельефами, иллюстрирующими «Сказание».