В начале следует заповедь индивидуальной молитвы на всякое свободное время («Аще и на кони ездяче, не будеть ни с кым орудья (дела), аще инех молитв не умеете молвити, а Господи помилуи зовете бес престани втаине, та бо есть молитва всех лепши, нежели мыслити безлепицю ездя»); затем – краткие и ёмкие наставления о покровительстве слабым, недопустимости убийства «ни права, ни крива», об осмотрительности в клятвах и необходимости блюсти крестоцелование, о почитании и покровительстве «епископам, и попам, и игуменам», о погибельности гордыни, лжи, пьянства и блуда («в том бо душа погыбаеть и тело»). По мнению Владимира Всеволодовича, князь должен и в доме своём, и в походе дозирать обо всём сам, не полагаясь «ни на тивуна, ни на отрока», ни «на воеводы», следить за тем, чтобы воины не делали «пакости» «ни своим, ни чюжим ни в селех, ни в житех, да не кляти вас начнуть», почитать иноземных купцов и послов («ти бо мимоходячи прославять человека по всем землям»), да и всех привечать («человека не минете не привечавше»), учиться («его же не умеючи, а тому ся учите, якоже отьць мои дома седя изумеаше 5 язык, в том бо честь есть от инех земель») и т.п.; венец же всему – «страх Божии имеите». Послание Владимира Всеволодовича к князю Олегу Святославичу относится к 1097 г. Оно является откликом на события в Муроме 6 сентября 1096 г., когда в битве с Олегом был убит один из старших сыновей Владимира Всеволодовича – князь Изяслав. Послание поражает исследователей чистотой и искренностью интонации: Владимир Всеволодович прощает князю Олегу (вина которого усугублялась тем, что юный Изяслав был его крестником) гибель сына («дивно ли, оже мужь умерл в полку, ти лепше суть измерли роди наши»), призывает Черниговского князя к миру, удивляется тому, что князь Олег не кается в своём грехе, и указывает на суетность земных приобретений («а мы что есмы чьловеци грешнии, лиси, дьнесь живи, а утро мьртви, дьнесь в славе и в чти, а заутра в гробе и бес памяти, ини собранье наше разделять»). В заключительных молитвах к Пресвятой Троице, Христу, Богоматери и Критскому архиепископу Андрею автор обильно использует цитаты из Постной Триоди и Великого покаянного канона святителя Андрея. Заключительная молитва («Помилуи мя, Господи, помилуи, егда хощеши судити, не осуди мене в огнь» и след.) буквально совпадает с окончанием девятой песни Канона молебного Кирилла Туровского, что дало повод исследователям отрицать принадлежность молитв Владимира Всеволодовича, считая их более поздней припиской (Р. Матьесен («Текстологические замечания о произведениях Владимира Мономаха») и др.). Однако по тону они весьма близки «Поучению…», и исследователи осторожно предполагают, что Владимир Всеволодович и святитель Кирилл независимо друг от друга процитировали какой-то третий, пока ещё не выявленный источник.