Г.Ю. Ивакин предполагает, что во второй половине XIV в. в Киеве действовали церковь Благовещения над Золотыми воротами и каменный Спасский храм в Берестове, вблизи которого с XV в. известна резиденция Олельковичей, потомков Владимира Ольгердовича. Исследователи предполагают, что между 1367 и 1385 гг. Владимир Ольгердович дал жалованную грамоту храму святителя Николая в Смедене (пригород Киева) «себе на память, и княгини моей, и детемь моимь» на «жеребей земли Григорьев Борзиловича Смединьского с всем доходом, на свечя и на канон», а также вложил в храм «Евангелие напрестольное, на мемвранох писаное»; в 1629 г. священник Феодот Буян показывал эту рукопись посетившему село Смедено Киевскому митрополиту Петру (Молиге). Владимир Ольгердович пожаловал киевскому доминиканскому монастырю во имя Николая Мирликийского пригородные селения Сырец, Хлопач, Пашня и Бешова Баба. На активную деятельность Киевского князя и его ближайших преемников указывает большое число найденных археологами в Киеве иностранных и местных монет (в том числе с именем Владимира Ольгердовича) и свинцовых печатей XIV–XV вв., среди которых исследователи выделяют буллу Феодора, сановника Константинопольского патриарха Нила (1379–1388 гг.), свидетельствующую о церковных контактах Киева с Константинополем. Владимир Ольгердович возобновил в Киеве чеканку серебряных монет. Монеты с его именем имели хождение в Киевской и Черниговской землях, Литве, Орде, встречаются в кладах вместе с литовскими денариями, пражскими грошами и ордынскими дирхемами, экземпляр монеты с именем Владимира Ольгердовича обнаружен в Крыму. Ранние монеты Киевского князя имеют орнаментальный рисунок плетёнку, свидетельствующий о зависимости киевского князя от правителей Золотой Орды. Монеты Владимира Ольгердовича обнаруживают тесную весовую взаимосвязь от литовских, и отражают установившуюся политическую зависимость Киевской земли от Великого княжества Литовского. Техника чеканки испытала влияние мастеров Владимиро-Суздальской земли, выразившееся в использовании заготовок из серебряной проволоки. Зависимость Киевского князя от литовских правителей ярко отразилась в событиях, связанных с борьбой за митрополичий престол, развернувшейся после смерти Киевского митрополита Алексия (ум. в 1378 г.). В этой борьбе Владимир Ольгердович поддерживал Киприана, поставленного по настоянию Литовского великого князя Ольгерда в 1376 г. Константинопольским патриархом Филофеем Коккином (1354–1355, 1364–1376 гг.) в митрополита Киевского и Литовского с правом управления всей Русской церковью после кончины святителя Алексия. В 1376–1381 и 1382–1390 гг. Киприан действовал на территории Литвы, часто жил в Киеве. Весной 1384 г. Владимир Ольгердович задержал в Киеве Суздальского архиепископа Дионисия, путешествовавшего из Константинополя, где он был поставлен патриархом Нилом на общерусскую митрополичью кафедру, в Москву. Киевский князь обвинил святителя Дионисия в том, что тот «пошёл еси на митрополию в Царьград» без его «повелениа», и заточил его в тюрьму, где святитель скончался через полтора года.