Духовный смысл лучших произведений греческого искусства он видел в «благородной простоте и спокойном величии» и полагал этот принцип критерием истинного художественного творения. Его воззрения развивались под влиянием английской и французской эстетики эпохи Просвещения, и в известном споре о «древних» и «новых», разгоревшемся в эстетике, И.И. Винкельман занимал место сторонников первых. Его положение о необходимости «подражания древним» имело в виду не только подражание природе (натуре), изучать которую необходимо, но, в первую очередь, стремлению греческого искусства к абсолютной красоте. Существенным элементом эстетики И.И. Винкельмана было представление об аллегорическом характере древнего искусства, с которым он непосредственно связывал представление о возвышенном: чем больше смысла заключено в изображении или скульптуре, тем больше она доступна чувствам и тем глубже от неё впечатление. Аллегория, считал И.И. Винкельман, не должна легко читаться, но должна быть ясно составлена, следует избегать двусмысленности и строить её так, чтобы все признаки оказались «свойственны лишь этой вещи». Он был одним из зачинателей общефилософских идей прогресса и эволюции, которые пытался реализовать в области истории искусства раньше, чем это произошло в других науках. Воззрения И.И. Винкельмана имели большое значение для немецкой эстетики (Готхольд Эфраим Лессинг, Иоганн Готфрид Гердер, Иоганн Вольфганг Гёте, Фридрих Шиллер, Фридрих Вильгельм Йозеф фон Шеллинг, Фридрих Шлегель, Георг Вильгельм Фридрих Гегель и др.), оказали влияние на развитие классического искусства, а также на постановку художественного образования в Европе, ключевым элементом которой стало рисование античных скульптур, «гипсов» и обнажённой натуры. На основе идей И.И. Винкельмана сложились принципы, определившие изучение античного искусства в Европе и сформировали в европейской культуре отношение к нему как необходимому элементу «классического» образования.