Главный труд И.И. Винкельмана – «История искусства древности» («Geschichte der Kunst des Altertums». Dresden, 1764 г.; написан в 1759 г.; полный вариант с «Заметками по истории искусства») стал первой версией общей теории классического искусства, в которой Античность представлялась как недостижимое идеальное состояние культуры и общества. Изложение «Истории» у И.И. Винкельмана вопреки представлениям о невыполнимости этой задачи было построено в хронологическом порядке. Он предложил четыре художественных стиля (эпохи): дораннеклассический и раннеклассический («древнейший»); «высокий классический» (Мирон, Фидий, V в. до н.э.); «изящный» (Пракситель, IV в. до н.э.), и упадочный, или «имитирующий» (с I в. до н.э., включая эллинизм и римское искусство), а также разработал их основные характеристики. На первый план было выдвинуто искусство Эллады, которое И.И. Винкельман противопоставил римскому, определив Древнюю Грецию как «детство Европы», основу и источник европейской культуры. Характеризуя всю греческую культуру через памятники искусства (преимущественно скульптуры и живописи), он выделял греческое искусство периода классики в качестве недосягаемого образца и примера для подражания и объяснял происхождение «классики» благоприятными климатическими условиями, государственным устройством и политической свободой, в особенности характерной для демократических Афин. И.И. Винкельман заложил принципы стилистического (системного) анализа произведений искусства. И хотя он судил о греческом искусстве, в основном, по римским копиям или эллинистическим подделкам, что было обусловлено общим уровнем развития искусствознания в ту эпоху, тем не менее, его стилистический анализ был достаточно точен. И.И. Винкельман входил во все частности, сравнивая (в том числе) анатомические особенности (что во многом определило отказ от реставрации найденных скульптур, ранее повсеместно принятый); первым пытался построить хронологическую шкалу древностей Средиземноморья и Европы, опираясь на стиль вазовой живописи. В основе эстетики И.И. Винкельмана лежало убеждение, что искусство выражает абсолютную божественную красоту (идеал) и превосходит природу (натуру).