В переходивших к нему уделах Василий Иванович укреплял свою власть, утверждая великокняжеский сюзеренитет над вотчинами монастырей (в частности, в Угличском княжестве после смерти в 1521 г. своего брата угличского князя Дмитрия Жилки). Об особом внимании Василия Ивановича к разным типам монастырей свидетельствует послание к нему Максима Грека об афонских монастырях (около 1518–1519 гг.), написанное в ответ на вопросы великого князя. Главная тема послания – описание двух типов монастырей: общежития-киновии (на примере монастыря преподобного Дионисия) и особножительного (на примере Великой Лавры св. Афанасия и Ватопеда) с подробным рассказом о способах их обеспечения. Максим Грек  много внимания уделяет значению благодеяний монастырям со стороны «царей и благочестивых деспот». Сокращение этих благодеяний могло привести к изменению монастырского устройства, что произошло с лаврой св. Афанасия: в древности, во времена её благоденствия, в ней соблюдалось общежительство; особо подчёркнуто, что переход к особножительству, вызванный «оскудением», совершился по благословению Константинопольского патриарха. Нестяжательство эпохи Василия Ивановича, в котором преобладала критическо-обличительная сторона, во многом вдохновлялось полемическими сочинениями и устными высказываниями князя-инока Вассиана (Патрикеева), составленная им Кормчая особой редакции (с нестяжательской тенденцией) хранилась в великокняжеской казне. Великий князь поддерживал, в основном, общежительные обители, хотя известна его грамота Ниловой Сорской пустыни. В 1511 г. по его рекомендации был введён общежительный устав в Даниловом переславль-залесском во имя Святой Троицы монастыре, основанном преподобным Даниилом в 1508 г. близ «божедомского места». Великий князь пожаловал монастырю ругу, позднее земли с крестьянами; жалованные льготные грамоты 1525 и 1526 гг. освобождали монастырских крестьян от уплаты налогов по общей раскладке с тяглыми людьми, от других повинностей и пошлин. Даниил был восприемником детей Василия Ивановича – будущего царя Ивана IV Васильевича, князя Юрия Дмитровского. Ученик Даниила преподобный Герасим Болдинский основал четыре общежительных монастыря близ западных рубежей (первый – Герасимов Болдинский во имя Святой Троицы близ г. Дорогобужа – в 1528 г.), где также ввёл общежительный устав. Преобразование особножительных новгородских монастырей в общежительные проводилось в 1528 г. архиепископом Макарием с согласия великого князя. Василий Иванович не одобрил намерение Корнилия Комельского покинуть созданный им Корнилиев Комельский в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы монастырь, устав которого соединял предписания общежительного устава Иосифа Волоцкого и скитского устава («Предания») Нила Сорского, и уединиться в пустыни на Сурском озере.