В Евангелии от Иоанна событие Входа Господня в Иерусалим не связывается с очищением храма (Ин. 2:13–17), но у евангелистов Матфея и Луки второе представлено прямым продолжением первого, поэтому религиозная процессия могла напоминать один из моментов маккавейских войн, когда Симон Маккавей шёл очищать храм в сопровождении музыки, пения и пальмовых ветвей (1 Макк. 13:51; 2 Макк. 10:7). Возгласы «осанна» не были исключительной принадлежностью праздника Кущей, хотя в послебиблейской литературе связывались именно с ним. Еврейское выражение «осанна» (букв. – «спаси же») – это мольба о помощи, обращённая к Богу, которая часто встречается вне богослужебного контекста (Пс. 11:1; 19:10; 27:9; 59:3; 107:6). На осеннем празднике Кущей восклицание «осанна» было связано с молением о дожде. Впоследствии, в пророческой литературе, дождь стал одним из символов Мессии (Ос. 6:3; Иоиль. 2:23; Иак. 5:7). Исследователи подчёркивают, что «осанна» как моление о спасении может сочетаться со звательным падежом – именно так выражение «осанна в вышних» истолковано, например, в одном из торжественных слов на праздник Входа Господня в Иерусалим, приписываемом Иоанну Златоусту (около 347 – 407 гг.): «Осанна в вышних, то есть “спаси Ты, Который в вышних”. Так объясняется на еврейском языке “осанна в вышних”: вверху спасение, а внизу человеколюбие». Возглас «осанна», а также сходные с ним глагольные формы могли также понимать как моление о царе или просто как царскую аккламацию (ср. выражения «помоги, царь» в еврейском тексте 2 Цар. 14:4; 4 Цар. 6:26; «Господи! Спаси царя» в Пс. 19:10). Как полагают исследователи, уже в межзаветную эпоху произошла десемантизация этого возгласа, и он стал употребляться подобно словам «салют» или «ура» в русском языке. Августин Блаженный считал, что «осанна» означает «не мысль, а эмоции» – этим исследователи объясняют употребление «осанна» с дательным падежом («осанна Сыну Давидову») в Мф. 21:9, а также в ряде раннехристианских текстов (часто в форме литургической аккламации – «крик, «восклицание»). В евангельских повествованиях о Входе Господнем в Иерусалим возгласы «осанна», по мнению исследователей, следует связывать с «мессианским» Пс. 117, стихи 25–26 которого, звучащие во время Входа Господня в Иерусалим, должны пониматься как приветствие Мессии-Царю. Все евангелисты подчёркивают в событии Входа Господня в Иерусалим царственное достоинство Иисуса, Сына Давидова. Непосредственно перед событием Входа Господня в Иерусалим в Иерихоне Христа называет Сыном Давидовым слепой (Лк. 18:35–43), которого евангелист Марк называет по имени: Вартимей (Мк. 10:46–52), по версии евангелиста Матфея – двое слепых (Мф. 20:29–34). Очищение Иерусалима от власти язычников царём, «сыном Давида», – распространённый мотив в литературе межзаветного периода. В Евангелии от Луки (Лк. 19:11) упоминается ожидание учениками скорого наступления Царства Божьего. Никифор Каллист Ксанфопул (XIV в.) обращает в триодном синаксаре внимание на то, что обстоятельства Входа Господня в Иерусалим напоминали широко известный в Древнем мире обычай триумфального вступления в город полководца после достигнутой победы (Триодь постная). Идею понимать событие Входа Господня в Иерусалим только в этом смысле развил Д.Р. Кэтчпоул, обративший внимание на то, что такое вступление победителя в город (например, лат. triumphus, ovatio) обычно сопровождалось приветствиями народа и завершалось входом в храм для совершения жертвоприношений, что описано и у иудейских историков. Если бы евангелисты вкладывали именно такой смысл в событие Входа Господня в Иерусалим, это означало бы, что Христос уже одержал победу над врагом. Однако такая точка зрения противоречит основной линии повествования евангелистов, для которых Вход Господень в Иерусалим был одним из этапов на пути к Кресту, пришествием на Страсти. В частности, у евангелиста Марка Входу Господня в Иерусалим предшествует указание об испуге учеников и предсказание Спасителя о Страстях и Воскресении (Мк. 10:32–34). Согласно евангелисту Иоанну, накануне Входа Господня в Иерусалим в Вифании совершилось помазание Христа перед Его погребением (Ин. 12:1–8; ср.: Мф. 26:6–13; Мк. 14:3–9). В святоотеческой экзегезе Вход Господень в Иерусалим истолковывается как важное событие евангельской истории. Его значимость подчёркивают Иустин Философ (II в.) и многие другие отцы церкви. Они неизменно объясняют Вход Господень в Иерусалим как торжественное прибытие Царя-Христа в тот город, где Ему предстояло принять добровольные Страсти и Крестную смерть. Связь со Страстями усматривается в событии Входа Господня в Иерусалим многообразно. Так, Амвросий Медиоланский (около 340 – 397 гг.) видит эту связь, в частности, в том, что Христос вступил в Иерусалим в день избрания агнца, которого, согласно иудейской традиции, надлежало заколоть на Пасху. Ефрем Сирин (около 306 – 373 гг.) подчёркивает, что Вход Господень в Иерусалим соотносится также и с Рождеством Христовым, обращая внимание на то, что Христос был положен Марией в ясли, так и Вход Господень в Иерусалим происходит с участием ослёнка. Как тогда имело особое значение свидетельство младенцев (Иоанна Предтечи во чреве матери и вифлеемских мучеников), так и при Входе Господнем в Иерусалим Христа приветствовали дети.