Ряд исследователей высказали ничем не подтверждённое предположение, что «найденное скульптурное изображение, украшавшее погребальный сосуд, является единственным дошедшим до нас прижизненным, точнее посмертным, портретом князя Всеволода» (Белецкий В.Д., Белецкий С.В. Сосуд из могилы псковского кн. Всеволода-Гавриила Мстиславича (1138 г.) // Сов. арх. 1979). Наиболее раннее изображение Всеволода Мстиславича сохранилось на миниатюре Радзивиловской летописи конца XV в. (вокняжение в Новгороде). Первое достоверное известие об единоличном образе Всеволода Мстиславича относится к первой половине XVI в. В житии князя сохранилось свидетельство о чуде от его мощей, совершившемся в правление великого князя Василия III, после которого исцелённый («именитый человек родом из Боровичей») вложил в псковский Троицкий собор покров на раку Всеволода Мстиславича с образом князя, шитый «по малиновому штофу, длиной два аршина 1,5 вершка, шириной 13 вершков, венец и цата на изображении из крупного жемчуга и богато украшены яхонтами, изумрудами и алмазами». На формирование образа Всеволода Мстиславича повлиял выработанный ранее иконографический тип святого князя (князей Бориса, Глеба и Владимира). Всеволод Мстиславич изображался средовеком с короткими пышными волосами и длинной коричневой бородой, облачённым в княжеское корзно (шубу с меховым подбоем и воротником), подпоясанную нижнюю одежду и круглую княжескую шапку с меховой оторочкой. К 1563 г. относится известие об изображении князя во вкладной записи в псковском Евангелии апракос, где указано, что дьяк Юрий (Софроний) Сидоров поставил его образ над гробом в Троицком соборе в Пскове, пребывавший там до 1917 г. (ныне местонахождение неизвестно). Согласно описаниям, на иконе Всеволод Мстиславич был представлен в рост, в левой руке держит Троицкий собор, правая рука в молении. Видимо, именно эта икона, уже в XVI в. почитавшаяся чудотворной, послужила главным протографом при изображении святого в XVI–XVIII вв. Во второй половине XVI и в XVII в. изображения Всеволода Мстиславича этой иконографии широко распространились не только в Пскове, но и в Москве и в Новгороде. Так, Всеволод Мстиславич представлен на следующих иконах: из собрания Рябушинского (XVI в.); «Святые князья Борис, Всеволод-Гавриил и Глеб» из псковского храма святителя Василия на Горке (1610 гг.); «Всеволод-Гавриил, князь Псковский» из Новгородского епархиального древлехранилища (XVII в.); одноимённая псковского происхождения (XVII в., под записью XIX в.); шитая псковская (XVII в.), а также в росписях (как правило, на столпе): Архангельского собора Московского Кремля (XVII в., иконография восходит к 1564–1565 гг.); Смоленского собора Новодевичьего монастыря и церкви Святой Троицы в Вязёмах (конец XVI в.); Благовещенского собора Сольвычегодска (1601 г.); в композиции «Древо родословия Московских государей» на сводах восточной части галереи Спасо-Преображенского собора Новоспасского монастыря в Москве (1680 гг.). В собрании ПИАМ хранится небольшая икона, по композиции и размерам совпадающая с описанием образа Всеволода Мстиславича из псковской церкви Варлаама Хутынского на Званице – фигура князя переписана в XVIII в., раскрытое из-под записи изображение храма датируется началом XVII в. В 1580 гг. в местном ряду иконостаса Софийского собора в Новгороде появилась икона Всеволода Мстиславича, зеркально повторяющая икону 1563 г. (под записью XVII в., оклад – 1650 гг.). В конце XVI – начале XVII в. икона того же извода была написана для псковского Троицкого собора. В дореволюционных путеводителях, как правило, указывалось, что местонахождение «второй иконы» в соборе было «на столпе» (в настоящее время перед иконостасом главного придела). Эта иконография соответствует описанию облика Всеволода Мстиславича в иконописном подлиннике XVIII в. по списку С. Большакова: «Рус, власы с ушей, брада аки Василия Кесарийского, пошире на нем, шуба червчата, испод лазорь, на главе шапка, в левой руке церковь празелен с белилом, об одном верху, Святая Троица».