В 1950 гг. он завершил своё фундаментальное исследование «Отец Иоанн Кронштадтский», был пострижен в монашество с наречением в честь диакона Персидского, мученика Вениамина, а 3 декабря 1907 г. был рукоположен во иеродиакона ректором академии епископом Ямбургским Сергием (Тихомировым); 10 декабря рукоположен в сан иеромонаха. Рукоположение в Троицком соборе Александро-Невской лавры совершил митрополит Санкт-Петербургский и Ладожский Антоний (Вадковский). Окончив в 1907 г. Санкт-Петербургскую духовную академию, Вениамин был оставлен при ней профессорским стипендиатом по кафедре Библейской истории у профессора архимандрита Феофана (Быстрова), а после окончания стипендиатского года был назначен личным секретарём архиепископа Финляндского и Выборгского Сергия (Страгородского). В 1910–1911 гг. он исполнял должность доцента Санкт-Петербургской духовной академии по кафедре пастырского богословия, гомилетики и аскетики. В октябре 1911 г. по желанию митрополита Антония (Вадковского) Вениамин был назначен инспектором Санкт-Петербургской духовной семинарии, но эту должность занимал недолго, около трёх месяцев. Назначен ректором Таврической духовной семинарии 21 декабря 1911 г., а 26 декабря архиепископом Сергием (Страгородским) был возведён в сан архимандрита; 26 августа 1913 г. назначен ректором Тверской духовной семинарии. События февраля 1917 г. застали архимандрита Вениамина в Твери и вызвали у него чувство сердечной скорби по поводу разгоравшегося братоубийства. Монархист по убеждениям, он тяжело переживал падение православной монархии, как патриот-государственник скорбел о военных поражениях России и о «параличе власти», который грозил привести страну к хаосу. Летом 1917 г. на тверском епархиальном съезде он был избран членом Поместного собора Русской православной церкви и принимал деятельное участие в его работе. Архимандрит Вениамин был сторонником восстановления патриаршества, участвовал в избрании на патриарший престол святителя Тихона (Белавина; 1917–1925 гг.), которого глубоко чтил. Осенью 1917 г. был избран ректором Таврической духовной семинарии, в качестве представителя духовно-учебных заведений и заместителя епархиального архиерея, участвовал в работе Украинского Верховного собора в Киеве (с декабря 1917 г. по декабрь 1918 г.), где ему пришлось вместе с митрополитом Платоном (Рождественским), другими иерархами, клириками и мирянами отстаивать единство церкви от посягательств украинских церковных «самостийников», группировавшихся вокруг так называемой «Верховной Рады», действовавшей под лозунгом «Прочь от Москвы!». Твёрдость, а порой и личное мужество, проявленное сторонниками канонической власти в церкви, разрушило планы «самостийников». Печальным следствием деятельности Церковной Рады стал «липковский» (или «самосвятский») раскол, с последователями которого архимандриту Вениамину приходилось сталкиваться в дальнейшем во время его служения в Америке. Постановлением Священного Синода Украинской Автономной Церкви, действовавшего под председательством митрополита Платона (Рождественского) в Одессе он был избран на Севастопольскую епископскую кафедру, а 10 февраля 1919 г. был хиротонисан во епископа Севастопольского, викария Таврической епархии, и определён на должность настоятеля Херсонского монастыря. Хиротония состоялась в Покровском соборе Севастополя, её возглавил архиепископ Димитрий (Абашидзе) в сослужении других иерархов. В то время Севастополь занимали Вооружённые Силы Юга России, но летом город заняли красные, и епископ Вениамин был арестован местной ЧК, однако под давлением паствы властям пришлось его вскоре освободить. Весной 1920 г. архимандрит Вениамин вступил в белое движение, по приглашению генерала Петра Николаевича Врангеля (1878–1928 гг.) возглавив военное и морское духовенство Русской Армии, образованной в мае 1920 г. из реорганизованных Вооружённых сил Юга России, эвакуировавшихся в Крым в январе-феврале 1920 г. Как епископ Армии и Флота (таков был его новый титул) он координировал деятельность военных священников, выезжал на фронт, под его руководством осуществлялось издание газеты «Святая Русь».