Первая глава книги Исход (Исх. 1:1–20), напоминающая о страданиях евреев в Египте и злобе фараона, желавшего смерти новорождённых еврейских мальчиков. Начало книги Иова (Иов. 1:1–12), где праведности Иова противопоставляется злоба дьявола, желающего искусить праведника. Далее читается Евангелие о втором пришествии (Мф. 24:3–35). Апостол на литургии не читается. В конце службы читается особый отпуст: «Грядый Господь на вольную страсть нашего ради спасения, Христос, истинный Бог наш, молитвами Пречистыя Своея Матере, святых славных и всехвальных апостол, святых праведных Богоотец Иоакима и Анны и всех святых…» Всё богослужение Великого понедельника пронизано воспоминаниями о ветхозаветном Иосифе: церковь в его страданиях от возненавидевших его братьев, его целомудренном воздержании и незаслуженном заключении в темницу видит прообраз страданий Христовых. В конечном торжестве Иосифа и его возвышении в Египте предызображается воскресение Христово и Его победа над миром. Подобно Иосифу, простившему братьев и питающему их земными благами, Христос примиряет с Собой падшее человечество и питает верных Своим Телом и Кровью. История Иосифа и жены Потифара символически противопоставляется падению прародителей: жена Потифара, подобно Еве, стала сосудом лукавого змея, но Иосиф, в отличие от Адама и подобно грядущему Спасителю, смог противостоять соблазну и остаться чистым от греха. Согрешивший Адам устыдился своей наготы перед Богом, а целомудренный Иосиф предпочёл остаться нагим, лишь бы сохранить свою нравственную чистоту. Традиция видеть в истории Иосифа прообраз евангельских событий прослеживается вплоть до апостольских времён и может быть найдена в «Деяниях апостолов» (Деян. 7:9–16). Типичным примером темы Иосифа может служить икос Великого понедельника: «На рыдание ныне приложим рыдание, и излием слёзы со Иаковом, плачущеся Иосифа приснопамятнаго и целомудреннаго, порабощеннаго убо телом, душу же непорабощену соблюдшаго, и Египтом всем царствовавшаго: Бог бо подаёт рабом Своим венец нетленный». Литургия совершается обычным порядком. Первое чтение Литургии слова – пророчество о Мессии из книги Исайи (Ис. 42:1–7), евангельское чтение этого дня (Ин. 12:1–11) повествует о том, как сестра Лазаря Мария помазала ноги Иисуса миром. Согласно Евангелию от Иоанна это происходило за день до Входа Господня в Иерусалим, однако читается этот текст в Великий понедельник, т.к. в субботу читается фрагмент Евангелия, повествующий о воскрешении Лазаря. Причастное песнопение Великого понедельника взято из Псалма 101: «Не скрывай лица Твоего от меня; в день скорби моей приклони ко мне ухо Твоё; в день когда воззову к Тебе, скоро услышь меня» (Пс. 101:3). В амвросианском обряде до литургической реформы папы римского Павла VI (1963–1978 гг.) на мессе читался отрывок Лк. 21:34–38 (предупреждение Иисуса о скором Страшном суде), после реформ – Ин. 12:27–36 (последняя публичная проповедь Христа в Иерусалиме). В западно-сирийском, восточно-сирийском, коптском и армянском обрядах богослужение Великого понедельника (как и последующих Великих вторника и среды) характеризуется обилием библейских чтений. Так в восточно-сирийском обряде в Великий понедельник читаются Быт. 37:1–23 (завистливые братья намереваются убить Иосифа), Нав. 22:21–30 (Иисус Навин отпускает колена Рувима и Гада в их уделы за Иордан), в этот же день вспоминается воскрешение Лазаря. В богослужении западно-сирийского обряда ночью Великого понедельника совершается особый чин «Восхождения на небеса» (иначе «10 светильников» или «10 дев»). Пресвитеры и диаконы обходят вокруг (или от северных к южным вратам) храма, воспевая псалом 117 и особые гимны, напоминающие «Се, Жених грядет в полунощи». Затем в полной темноте поётся покаянный псалом 50, совершается ряд библейских чтений, в том числе притча о десяти девах (Мф. 25:1–13), после ектении предстоятель трижды касается крестом алтарной завесы, царские врата и завеса отверзаются, зажигаются все храмовые светильники, и процессия священнослужителей входит в алтарь. Армянская церковь, подчёркивая особый траурный характер Великого понедельника (как и двух последующих дней) не совершает литургии. В западно-сирийских и восточно-сирийских обрядах в эти три дня служится литургия Преждеовящённых даров.