Представить Оливаресу Веласкеса должны были придворный капеллан, известный меценат и гуманист своего времени епископ Хуан де Фонсека, а также поэт и эрудит, хранитель королевской библиотеки Франсиско де Риоха (1583–1659 гг.). Однако, несмотря на то, что земляки, державшиеся в столице вместе, пытались помочь художнику, предстать перед монаршими персонами ему так не удалось. Но благодаря Хуану де Фонсеке Веласкес всё-таки смог посетить королевскую коллекцию живописи в Эскориале, где Карлос I и Филипп II собрали произведения Тициана Вечелио (1488/1490 – 1576 гг.), Паоло Веронезе (1528–1588 гг.), Якопо Тинторетто (1518–1594 гг.) и Якопо Бассано (около 1510 – 1592 гг.). По словам современного историка Хулиана Гальего, молодой художник понимал ограниченность возможностей художественных школ Севильи. Изучение королевской коллекции (особенно Тициана) оказало решающее воздействие на стилистическую эволюцию Веласкеса, который переместил акцент со строгого натурализма его севильской эпохи и от суровых землистых спектров до яркости серебристо-серого и прозрачности синего цветов к зрелому возрасту. Впав в уныние от неудачи в Мадриде, Веласкес в 1623 г. вернулся в Севилью, но не успел он пробыть дома и двух месяцев, как его догнало письмо от Хуана де Фонсеки с известием о смерти придворного живописца Родриго де Вильяндрандо (1588–1622 гг.) и об открывшейся вакансии на это место. Веласкес стремительно отправился ко двору, остановился в доме королевского капеллана поэта Луиса де Гонгора-и-Арготе (1561–1627 гг.), соперника поэта и прозаика Лопе де Веги (1562–1635 гг.), и написал его портрет, находящийся ныне в Музее изящных искусств в Бостоне. Эта работа, в которой он тонко уловил, натурально и бескомпромиссно изобразив горечь, присутствовавшую в лице позировавшего поэта, способствовала укреплению репутации Веласкеса среди столичной знати как умелого портретиста. Камердинер королевского брата кардинал-инфанта Фердинанда отнёс этот портрет во дворец и показал принцу. Кардинал-инфант пришёл в восторг и сразу заказал Веласкесу свой портрет. К тому времени изображение Гонгоры уже увидел и король Филипп IV, которому оно понравилось настолько, что он приказал брату уступить очередь позирования. Так Веласкес, наконец, получил возможность показать себя. Правда, существует версия, согласно которой картиной-пропуском к королевскому двору для Веласкеса стал портрет графа Оливареса, с которым художника свёл Хуан де Фонсека. Замечательный же во всех отношениях портрет Луиса де Гонгора-и-Арготе был написан годом ранее (в 1622 г.) во время первого визита художника в Мадрид. Результатом первого позирования короля стала картина «Портрет Филиппа IV с прошением» (1623 г.), которая произвела фурор (до нашего времени не сохранилась). Молодой монарх, который был на шесть лет моложе Веласкеса, и сам брал уроки рисования у художника Фрай Хуана Баутисты Майно (1581–1649 гг.), представителя барокко, поэтому сразу понял и оценил степень художественного дарования Диего Веласкеса. Говорят, что Филипп IV повторил ему обещание Александра Македонского, адресованное Апеллесу: «Никто, кроме тебя, писать меня больше не будет». Следствием этой первой встречи с королём было получение Веласкесом приказа переселиться на жительство в Мадрид. 6 октября 1623 г. он был назначен придворным живописцем вместо умершего Вильяндрандо с жалованием в двадцать дукатов в месяц (не включавшем в себя будущие гонорары за картины); впоследствии оно только увеличивалось. Это давало ему относительную материальную обеспеченность, но отнимало много времени и в значительной степени сковывало творческую инициативу. К тому же быстрая карьера Веласкеса вызвала зависть среди соперников – художников Винсенсо Кардуччи (1585–1638 гг.) и Эухенио Кахеса (1575–1634 гг.), – представителей маньеризма, которые обвиняли Веласкеса в том, что тот способен правильно нарисовать только голову.