С конца XVI в. фигуру Василия Блаженного включали в иконах с изображениями чинов святости. Наиболее ранние примеры – икона «О Тебе радуется» рубежа XVI–XVII вв. из собрания И.С. Остроухова, где в левой части композиции представлен лик юродивых, а также серия складней начала XVII в. работы царских или строгановских мастеров с изображением Божьей Матери Владимирской и праздников в среднике и ликов святых на створках. В этих случаях Василий Блаженный изображался среди греческих и русских юродивых, иногда присутствовали фигуры отшельников, преподобных Онуфрия, Петра Афонского и др. Сопоставление образов юродивых и преподобных известно исследователям по ряду других русских памятников XVI–XVII вв. Например, икона «Походная церковь», где Василий Блаженный и Максим Московский представлены в одном регистре с преподобными и рядом с Марией Египетской; икона «Шестоднев» конца XVII в. из церкви Божьей Матери Тихвинской в Ярославле, на которой русские юродивые (в том числе Василий Блаженный) изображены вместе с преподобными Варлаамом Хутынским, Марией Египетской, Зосимой и Онуфрием. Этот принцип продолжает традиции русская иконографии позднего Средневековья, когда сопоставляются образы святых, чья жизнь и иконографические признаки какими-нибудь чертами напоминали о подвиге юродства. Отмеченная особенность находит параллель в текстах службы Василия Блаженного, где он уподобляется не только юродивым Симеону и Андрею Цареградскому, но и преподобным Макарию Великому, Онуфрию Великому и Павлу Фивейскому. Многочисленны его изображения в сонме русских (и особенно московских) чудотворцев, как правило рядом с другими московскими юродивыми. Вместе с русскими преподобными и святителями он представлен на створке складня рубежа XVI–XVII вв. Наиболее ранний пример включения Василия Блаженного в число московских чудотворцев – складень рубежа XVI–XVII вв. письма Истомы Савина, где вместе с Московскими митрополитами Богоматери молятся Василий Блаженный, блаженные Иоанн и Максим. Его изображение наряду с другими русскими святыми находится на одной из дробниц покрова 1637 г., выполненного для гробницы великой княгини Евфросинии в московском Вознесенском монастыре. Василий Блаженный, блаженные Максим и Иоанн изображены на иконе «Похвала Богоматери Владимирской» («Древо государства Российского») письма Симона Ушакова из церкви Святой Троицы в Никитниках (1668 г.), где медальоны с их образами размещены по соседству с московскими преподобными, а медальон с Василием Блаженным симметричен изображению царя Фёдора Ивановича, при котором состоялось прославление святого. Особенность иконографии Василия Блаженного в этом произведении – наличие у него свитка с надписью, прославляющей Богоматерь: «...Радуйся, аромате благовонный, объюхавше сердца верных». В сонме московских чудотворцев, а также ростовских святых (в том числе юродивых) Василий Блаженный представлен на иконе последней четверти XVII в. из с. Демьяны под Ростовом, с московскими чудотворцами – на нижнем поле фресковой иконы «Богоматерь «Знамение», с избранными святыми» первой четверти XVIII в. на восточном фасаде собора Покрова на Рву, на нижнем поле иконы 1780 гг. над входом в придел во имя Василия Блаженного собора (музей «Покровский собор»), композиционно близкой фреске, а также на широко распространённых литых старообрядческих складнях XVIII–XX вв. с изображением двунадесятых праздников на четырёх створках (наиболее ранний – складень, 1711 г.), где в одном из клейм на фоне Московского Кремля представлены молящиеся перед Владимирской иконой Божьей Матери Московские митрополиты, Василий Блаженный и Максим. Кроме произведений иконописи и прикладного искусства его образ встречается в лицевых рукописях «Жития» и на гравюрах XVIII–XIX вв., в том числе с блаженными Иоанном и Максимом и в сцене погребения Василия Блаженного митрополитом Макарием.