На иконе конца XVIII в. «Василий и царевич Димитрий Угличский» святые, изображённые на фоне Московского Кремля, объединены как местные чудотворцы и заступники города. Возможно, что в основе этого памятника лежит включённое в одну из редакций «Жития» святого предание, как Василий Блаженный предсказал царице Анастасии рождение сына Димитрия и его мученическую смерть, что не соответствует реальным событиям XVI в. Гораздо чаще он изображался в паре с московскими юродивыми Максимом Московским и Иоанном Большим Колпаком. Появление таких композиций может быть связано с принадлежностью к одному лику святых и местоположением храмов, где были погребены подвижники: гробницы Василия Блаженного и Иоанна находились по сторонам придела Святой Троицы собора Покрова на Рву, а могила Максима – в соседней церкви Максима Блаженного (Максима Исповедника) на Варварке. Общее почитание Иоанна и Василия Блаженного проявилось в многочисленных иконах с их изображением, существовавших, как полагают исследователи, уже в XVII в., и в композиции местного ряда иконостаса Покровского придела собора Покрова на Рву, где размещены парные иконы этих юродивых (XVIII–XIX вв.). На некоторых иконах того времени Иоанн и Василий Блаженный представлены в молении перед образом Покрова Богоматери, храмовой иконой собора, где почивают их мощи (икона 1780 г. на южном фасаде колокольни собора Покрова на Рву). В XIX в. на таких иконах иногда помещалось изображение самого собора. Совместные образы Василия Блаженного и его предшественника, блаженного Максима Московского, известны уже с конца XVI в. (икона «Походная церковь»). В XVIII–XIX вв. блаженные Василий и Максим обычно изображались на фоне Московского Кремля (икона 1830 гг.). Эта двоица постоянно встречается на иконах «Шестоднев», выполненных в начале XIX в. в мастерской палехского иконописца В.И. Хохлова (Музей имени Андрея Рублёва, собрание П.Д. Корина в Третьяковской галерее и др.): клеймо с фигурами московских юродивых находится на нижнем поле и замыкает ряд изображений русских святых на полях, располагаясь симметрично клейму с фигурами блаженных Исидора и Иоанна и рядом со сценой убиения царевича Димитрия Угличского. Вместе с другими московскими святыми Василий Блаженный и Максим были представлены на чудотворной Боголюбской Московской иконе Божьей Матери с Варварских ворот Китай-города и её многочисленных списках. Исследователи полагают, что эта особенность иконы была связана с преданием о пребывании святого у Варварских ворот, а также с тем, что неподалёку от ворот располагались храмы с погребениями этих юродивых и урочище Кулишки, где в доме Стефаниды Юрловой (согласно «Житию») находил пристанище Василий Блаженный. Известна иконная прорись XVIII–XIX вв. с образами трёх московских блаженных – Василия Блаженного, Максима и Иоанна. Вскоре после прославления в 1588 г. Василия Блаженного стали изображать вместе с другими русскими юродивыми, прежде всего, ростовскими и устюжскими. Такова серия из трёх икон конца XVI – начала XVII в. из Благовещенского собора Сольвычегодска, на которых представлены Василий Блаженный, Прокопий Устюжский и Исидор Ростовский, особо почитавшиеся в семействе Строгановых. Эту традицию продолжает пелена 1660 гг., заказанная для того же храма Г.Д. Строгановым, на которой кроме Василия Блаженного и Максима Московского изображены Прокопий и Иоанн Устюжские и Исидор Ростовский. Вместе с Максимом Московским, Прокопием Устюжским и Василием Великим Василий Блаженный был представлен на створках складня конца XVI в. из Покровского монастыря в Суздале, а вместе с устюжскими юродивыми и святителем Алексием, митрополитом Московским, – на обороте запрестольной иконы Божьей Матери Одигитрии собора во имя св. Прокопия в Великом Устюге (в последнем случае совмещение образов святых может быть обусловлено посвящениями престолов собора и его зимней церкви).