К числу древнейших образов Василия Блаженного исследователи относят изображения на киоте иконы «Богоматерь Умиление Корсунская», вложенной в 1590 г. в суздальский Евфимиев монастырь Демидом Черемисиновым: фронтальная фигура на правом поле малого киота и образ в молении на правом поле большого киота. Повторение его фигуры свидетельствует, что вкладчик иконы, брат царского казначея Дементия Черемисинова, почитал недавно прославленного, «нового» чудотворца как молитвенника о «царском чадородии», покровителя царя Фёдора Ивановича и всего Русского государства. К рубежу XVI–XVII вв. в связи с многочисленными чудесами у гроба Василия Блаженного и вниманием властей к прославлению нового святого его иконы получили широкое распространение, о чём свидетельствуют посвящения храмов, имевших соответствующие иконы в местном ряду иконостаса. В Описи Кирилло-Белозёрского монастыря 1601 г. упомянуты изображения Василия Блаженного: на поле иконы Божьей Матери и на складне, очевидно, вложенных в обитель между 1588 и 1601 гг. С конца XVI в. образ Василия Блаженного часто встречается в минейных иконах на август (конец XVI в., Дом-музей П.Д. Корина; 1701 г.). Изображения святого исследователи делят на два основных типа. Первый – фронтальная фигура с молитвенно поднятой к груди правой рукой (или обеими руками), как на покрове 1589 г., на иконе «Походная церковь» и на правой створке складня с перламутровой панагией в центре, праздниками и избранными святыми рубежа XVI–XVII вв. При этом святой может быть представлен полностью обнажённым (покров 1589 г.), в набедренной повязке (икона «Походная церковь») или с платком-«свитком» в левой руке, прикрывающим чресла. Ко второму, более распространённому типу относятся многочисленные иконы Василия Блаженного, где он в трёхчетвёртном повороте, с воздетыми руками молится Христу, Богоматери или Святой Троице (два последних варианта, вероятно, связаны с посвящениями важнейших престолов собора Покрова Богородицы на Рву, Покровского и Троицкого) – иконы конца XVI – начала XVII в. из придела во имя Василия Блаженного собора Покрова на Рву, из Благовещенского собора в Сольвычегодске, из собрания И.С. Остроухова, в Государственном русском музее и др. В подобных случаях Василий Блаженный часто изображался на фоне пейзажа и обычно не имел набедренной повязки или платка. Полная нагота – его устойчивый иконографический признак, выделяющий его среди других юродивых (в тот период, согласно свидетельству житийных текстов, воспринималась как нагота «первозданного» Адама). Традицию представлять Василия Блаженного в молении продолжает икона XVIII–XIX вв. из местного ряда иконостаса Покровского придела собора Покрова на Рву. Развитием этого извода являются известные в XVIII–XIX вв., но, вероятно, появившиеся во второй половине XVII в. изображения молящегося Василия Блаженного на фоне Московского Кремля и Покровского собора, следующие широко распространённой в искусстве XVII–XIX вв. иконографии русских чудотворцев как заступников за город и его жителей. Таковы иконы первой трети XVIII в. из иконостаса придела в честь Василия Блаженного собора Покрова на Рву, конец XVIII в. («Василий и царевич Димитрий Угличский»), 1830 гг. («Василий и Максим Блаженные») и др. В отличие от большинства ранних памятников на этих иконах (как и во многих других произведениях XVIII–XIX вв.) Василий Блаженный представлен в набедренной повязке. В русском искусстве конца XVI – XIX вв. распространены его парные изображения с другим святым. Например, произведения конца XVI – XVII в., в которых московский подвижник представлен вместе со святителем Василием Великим, своим небесным покровителем: пелена конца XVI в., створки складня из Покровского монастыря в Суздале и др. Исследователи полагают, что эта устойчивая композиция, аналогичная ряду изображений других русских святых вместе с их небесными покровителями, связана с ранним этапом почитания Василия Блаженного, когда в храме, где находились его мощи, праздновали и память Василия Великого (1 января). Более редким вариантом считается изображение Василия Блаженного вместе с Артемием Веркольским (икона 1620 гг.), вероятно обусловленное особенностями почитания и иконографии Артемия, чей облик и одежды близки традиционным атрибутам юродивых.