Упорно добиваясь «свежести живописи при полной законченности», он замучил многодневными сеансами и Веру Мамонтову, и свою двоюродную сестру М.Я. Симонович, позировавшую ему для «Девушки, освещённой солнцем». Но цели своей он добился: они кажутся написанными по первому впечатлению, без труда и творческих мучений. Красоту утончённо-нервного облика Исаака Ильича Левитана (1860–1900 гг.), его высокую интеллигентность, утомлённо-печальный взгляд затенённых на бледном лице глаз запечатлел В.А. Серов в его портрете 1893 г. Поза Левитана изящно проста, портретно выразительна рука, устало положенная на спинку соломенного кресла. Прост и красив колорит портрета, решённый в мягком созвучии тёмно-серых тонов фона, тёмно-синего костюма, золотисто-охристого кресла и смугло-бледного лица и руки, оттенённых белоснежной полоской воротника и пятном манжет. Самому Левитану портрет очень понравился, а Серову – не очень. Больше он был удовлетворён написанным в 1894 г. портретом писателя Николая Семёновича Лескова (1831–1895 гг.), предельно простого по композиции и сильного по колориту. На редкость впечатляющ смятенно-тревожный взгляд Н.С. Лескова, точно предчувствующего свою скорую смерть. С 1894 г. В.А. Серов состоял членом товарищества передвижных художественных выставок, а с 1897 по 1909 гг. преподавал в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Воспитал целую плеяду будущих новаторов: Николая Николаевича Сапунова (1880 –1912 гг.), Илью Ивановича Машкова (1881–1944 гг.), Павла Варфоломеевича Кузнецова (1878–1968 гг.), Николая Петровича Крымова (1884–1958 гг.), Кузьму Сергеевича Петрова-Водкина (1878–1939 гг.), Сергея Юрьевича Судейкина (1882–1946 гг.) и др. Работает В.А. Серов в 1890 гг. и над пейзажем, придя и в нём к новым стилевым особенностям и скупой гамме серебристо-серых тонов, появившихся после его поездки летом 1894 г. на север с Константином Алексеевичем Коровиным (1861–1939 гг.), который оказал на него сильное воздействие своим выдающимся дарованием колориста. Однако В.А. Серов сохраняет своеобразие своей творческой индивидуальности и уже в 1895 г. пишет чудесную картину «Октябрь». От этого типично русского пейзажа с бедной деревенькой на заднем плане и мирно пасущимися лошадьми и овцами на скошенном поле веет тишиной и покоем. Крошечная фигурка мальчика-пастушка в отцовском картузе как бы «держит» композицию картины. И эта, на первый взгляд, точно вылинявшая картина вдруг захватывает нас красотой живописи, поэтичностью настроения, острой характерностью пейзажного жанрового изображения русской деревни. Так же проста и поэтична пастель «В деревне. Баба с лошадью» (1898 г.), в которой В.А. Серов объединил свои дарования портретиста, анималиста, и пейзажиста в живой сценке, выхваченной из деревенской жизни. Когда он прямо на улице, на морозе, рисовал цветными мелками смеющуюся краснощёкую бабу с кудлатой лошадью, его обступили мужики, ахавшие от восхищения.