Вставленное в широкую золочёную раму, богато украшенную рельефными арабесками, маленькое тондо Рафаэля на этом фоне не только не теряется, но выступает во всём своём благородстве, как нежный чуть выпуклый овал на драгоценном перстне. Молодая мать и её дитя бесконечно трогательны, но слишком простодушны. В них ещё нет покоряющей глубины «Сикстинской мадонны», созданнорй художником через пятнадцать лет. В это время он часто уезжает из Перуджи домой в Урбино, в Читта ди Кастелло, совместно с Пинтуриккьо (1454–1513 гг.) посещает Сиену, выполняет ряд работ по заказам из Читта ди Кастелло и Перуджи. Но уже в ранних работах сказывается превосходство молодого художника, его умение более свободно располагать фигуры в пространстве, лучше связывать их с окружением. В 1502 г. появляется первая рафаэлевская Мадонна – «Мадонна Солли» (Мадонн Рафаэль будет писать всю жизнь). Первые картины, написанные не на религиозную тематику – «Сон рыцаря» и «Три грации» (обе – около 1504 г.). Постепенно Рафаэль вырабатывает свой стиль и создаёт первые шедевры – «Обручение Левы Марии Иосифу» (1504 г.) с одноимённой картиной его учителя в музее в Кане, «Коронование Марии» (около 1504 г.) для алтаря Одди. Почти буквально повторяя композиции Перуджино, Рафаэль смягчает плоскостность и статичность центральной группы, расположив её слегка другой в глубину и придав более свободное движение фигурам, лучше выделил значение главных персонажей, живее передал действие, нашёл более совершенные формы архитектуры храма. Помимо крупных алтарных полотен пишет небольшие картины: уже упоминавшуюся «Мадонну Конестабиле» (1502–1504 гг.), «Святой Георгий, поражающий дракона» (около 1504 – 1505 гг.) и портреты – «Портрет Пьетро Бембо» (1504–1506 гг.). В 1504 г. в Урбино знакомится с Бальдассаром Кастильоне (1478–1529 гг.). После краткого пребывания в Урбино он в конце 1504 г. переезжает во Флоренцию, где знакомится с величайшими мастерами современности – Леонардо да Винчи (1452–1519 гг.), Микеланджело Буонарроти (1475–1564 гг.), Бартоломео дела Порта (1472–1519 гг.) и многими другими флорентийскими мастерами, тщательно изучает технику живописи Леонардо да Винчи и Микеланджело. Некоторые работы, выполненные во Флоренции, выдают явное влияние этих мастеров. Так, например, в портрете Маддалены Дони (Флоренция, галерея Питти) Рафаэль повторил позу и композицию «Джоконды», а в картине «Положение во гроб» (1507 г., Рим, галерея Боргезе) попытался приблизиться к драматическому пафосу Микеланджело и даже включил несколько заимствованных из его произведений фигур. Сохранился рисунок Рафаэля с утраченной картины Леонардо да Винчи «Леда и лебедь» и рисунок со «Св. Матфеем» Микеланджело. Джорджо Вазари писал: «…Те приёмы, которые он увидел в работах Леонардо и Микеланджело, заставили его работать ещё упорнее, чтобы извлекать из них невиданную пользу для своего искусства и своей манеры». Изучив произведения Леонардо и Микеланджело и даже подчас подражая им, Рафаэль не был подвален их величием и сумел быстро найти собственный путь. Именно во время пребывания во Флоренции (1504–1507 гг.) он написал ряд Мадонн, создавших ему широкую известность и выдвинувших в первый ряд итальянских художников.