Согласно Нестору, новый Печерский монастырь был основан в 1062 г. Феодосием, а по летописи, это осуществил Варлаам. Дата при этом не указывается (текст дается в составе статьи 1051 г., где рассказывается о начале Печерского монастыря). Согласно Нестору, Студийный устав был получен в монастыре из Константинополя от бывшего постриженика монастыря Ефрема, а по летописи, его принес монах Студийного монастыря Михаил, пришедший на Русь с митрополитом Георгием. Расхождение исследователи находят удивительным: вроде бы никакой тенденции за этими разночтениями не просматривается, и остается предполагать, что все это записывалось много лет спустя после описываемых событий, причем ни Летописец не знал Нестора, ни Нестор не знал Летописца, хотя работал явно позднее его, когда и свидетелей времени Феодосия оставалось немного. Согласно Нестору, Феодосий перед смертью «с совета всех» ставит игуменом Стефана, а Летописец дает иную картину, и картину весьма жизненную. Умирающий Феодосий предлагает братии выбрать кого-либо, кроме Николы и Игната, которым игумен почему-то выражал недоверие. Но братия предложила сделать выбор самому Феодосию. Тот назвал Иакова (очевидно, речь шла об авторе «Сказания о Борисе и Глебе» и «Памяти и похвалы Владимиру»). Братия же отказалась его принять, потому что постригся он не в Печерском монастыре, а в каком-то монастыре на реке Альте под Переяславлем. Согласившись с кандидатурой Стефана, Феодосий, тем не менее, выговорил братии, что они «творят свою волю», не считаясь с «Божьим повелением». Согласно Нестору, до созыва братии Феодосий болел три дня, а у Летописца указано пять дней, и в этом случае он также показывает большую осведомленность, нежели Нестор. Другая деталь, видимо, вводит в качестве информатора Нестора самого Стефана. Согласно Нестору, Феодосий поведал Стефану, что умрет в субботу после восхода солнца, а Летописец этого предсказания не знает. Но он знает, что игумен скончался «в час 2 дне», что соответствует 7 часам утра. В летописи указана и дата – 3 мая, которая действительно приходилась на субботу. Нестор с особым почтением говорит о «Великом Никоне», а Летописец Никона  не жалует. В его изложении старец Матвей видит на игуменском месте осла, а старец Исакий «от игумена Никона приимаше раны», что в итоге способствовало его пути в праведники (т.е. наказания Никона были несправедливыми). Приведенными примерами не ограничивается число расхождений, не говоря уже го том, что и летопись, и Нестор приводят и какие-то только у них встречающиеся сведения. Исследователи находят весьма примечательным тот факт, что, согласно Нестору, Варлаам ушел из Печерского монастыря игуменом в Изяславов Дмитровский монастырь, а затем оказался в монастыре близ Владимира Волынского, где и скончался. Исследователи допускают, что и сам Нестор оставался во Владимире Волынском до конца дней. В политическом плане Нестор сочувствует дому Изяслава и его сыновьям, в особенности Ярополку, который княжил во Владимире и был убит в 1086 г. В борьбе за Владимир был убит в 1123 г. и сын Святополка Изяславича – Ярославец. Заметно теплее Летописца Нестор относится и к Святополку (Летописец симпатизировал Всеволоду и Владимиру Мономаху). Летописца Нестора упоминает Поликарп, что и побудило позднее привязать Нестора – автора Житий к единственной, видимо, известной в монастыре летописи – «Повести временных лет» Ипатьевского извода. Но Нестора Поликарпа исследователи не могут отождествить ни с автором «Повести временных лет» (в том числе статьями, принадлежащими «ученику Феодосия»), ни с Нестором-агиографом. По их мнению, на первый взгляд, с известной летописью есть нечто общее: ряд сюжетов затронут и тут, и там. Но представлены они с существенными отличиями.