Художник вспоминал: «С огромной жадностью и интересом впитывал я в себя московскую жизнь, людей, культуру… Я почти не выходил в тот первый год из музеев. Я изучил все уголки в Третьяковке и Румянцевском музее... Из выставок молодых художников на меня производили уже тогда впечатление произведения К. Коровина и Грабаря». Машков занимался с огромным увлечением и старанием, «с упорством зачарованного». Уже со второго года обучения его рисунки с гипсов стали неотличимы от лучших работ товарищей по классу. Кроме академических классов Илья Машков занимался также в пейзажной мастерской у Аполлинария Михайловича Васнецова (1856–1953 гг.), причём его пейзажи регулярно экспонировались на ученических выставках, и именно за них он получил премию имени Исаака Ильича Левитана (1860–1900 гг.). Но сам он не был удовлетворён этими работами, сознавая, что лишь усваивает ту или иную манеру, овладевая изобразительной схемой; схема осваивается, а собственной индивидуальности в ней нет места. Спасение он искал в педагогической деятельности, которая отнимала у него практически всё время и энергию. Началось с того, что в Училище ему, как талантливому, но нуждающемуся ученику, предложили вести уроки рисунка. Продолжением этих уроков стала частная студия Ильи Машкова, которая открылась в 1904 г., постепенно набирала силу и популярность в Москве. Машков познакомился с А.Н. Михайловским, большим любителем старой живописи, который вскоре тоже стал преподавателем студии. Эта встреча помогла Илье Машкову по-новому взглянуть на искусство: увидев, не без помощи А.Н. Михайловского, произведения классического искусства как живые образы натуры, он смог избавиться от навязываемых школьной выучкой схем, свобода и отсутствие условностей в живописи великих мастеров дали ему смелость быть самим собой. Классическое искусство пробудило у него желание вновь взяться за кисть, возобновить занятия в МУЖВЗ, в мастерской Константина Алексеевича Коровина (1861–1939 гг.) и Валентина Александровича Серова (1865–1911 гг.). В 1907 г. состоялось знакомство И.И. Машкова с Петром Петровичем Кончаловским (1876–1956 гг.), молодым художником, сыном известного издателя и переводчика, зятем великого Василия Ивановича Сурикова (1848–1916 гг.). Это знакомство, которое переросло в многолетнюю дружбу, определило дальнейшую судьбу художников, оказавшихся в искусстве единомышленниками. Именно П.П. Кончаловский помогал И.И. Машкову разработать маршрут его первой поездки за границу в 1908 г. – с марта по август Илья Машков посетил 17 городов Франции, Германии, Австрии, Испании, Италии. Как несколькими годами ранее он открывал для себя «живые» произведения западноевропейских мастеров в петербургском Эрмитаже, так и «впитывал» он в итальянских и испанских городах знаменитые работы великих живописцев прошлого, а в Париже изучал не только классическое искусство, но и новейшую живопись. В какой-то момент пиетет по отношению к творчеству знаменитых мастеров сменился профессиональным интересом к их техническим и технологическим приёмам, композиционным решениям с тем, чтобы использовать достижения своих предшественников в собственном творчестве. Вернувшись в Москву, И.И. Машков продолжил занятия в Училище живописи, ваяния и зодчества, в натурном классе, где преподавали К.А. Коровин и В.А. Серов. Исследователи  здесь отмечают новое состояние, в котором он пребывал, ощущая себя уже не учеником или дилетантом, но художником.