Передав собравшейся братии благословение Святой Горы, Антоний поставил игуменом Варлаама, сына боярина, а сам удалился, выкопал новую пещеру, предпочитая жизнь анахорета-отшельника. Преемником Варлаама был Феодосий, при котором уже возникло понимание «старейшинства» игумена, которое, впрочем, не изменило его смирения, осознания себя «мьнее» (т.е. менее) всех, всеобщим слугой. Когда число братии возросло с 20 до 100, было найдено «место чисто» недалеко от пещеры, где в 1062 г. была сооружена церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы, поставлены многочисленные кельи и ограда. Таким образом, временем создания Киево-Печерского монастыря было десятилетие между 1051 г. (около которого Антоний поселился в «малой» пещере митрополита Илариона) и 1062 г. (когда была сооружена церковь и наземные помещения монастыря). Начавшись с отшельнической пещеры Антония, первый древнерусский крупный монастырь превратился в общежительный на протяжении жизни одного поколения монашествующих. При Феодосии в монастыре был принят Студийский общежительный устав. Что касается устава настоятеля для своего монастыря, то появление такого рода уставов относится к более позднему времени. Однако для многих монастырей характерным было то, что в житиях их основателей часто имеются разделы, излагающие разнообразные правила и предписания, которые воспринимались как наставление, поучение настоятелем братии, сказанное перед кончиной; оно выполняло функцию устава. Личность настоятеля, прежде всего основателя в русских монастырях, в большей степени определяла их облик, чем детально регламентированные уставы. В Несторовом «Житии» Феодосия, в заключительной части, повествующей о смерти преподобного, изложены приказания его братии относительно разных сторон монастырской жизни. На первом месте стоят хозяйственные распоряжения («тиунам, приставьникам и слугам»), далее – наставления всей братии относительно общих норм монашеской жизни («о спасении души и богоугодьнемь житии»), запрет ссор, напоминание о посте, о правилах поведения в церкви («и въ тои съ страхом стояние»), о любви, послушании и смирении «не тъкмо к стареишиномъ, нъ и къ съвьрстныим себе». В другом месте «Жития» излагается имеющее уставной характер правило о принятии в монастырь всех желающих независимо от их имущественного положения, поскольку Феодосий на собственном опыте познал, «какова скорбь бывает человеку», если ему отказывают в пострижении. Причиной отказа, когда он, придя в Киев, «обьходи вся монастыря, хотя быти мних», были плохие одежды («худые ризы») и «отрока простость». Эта особенность (приём в монастырь независимо от благосостояния приходящего) в большей степени присуща общежительным монастырям. В «Житии» Феодосия имеется и выполняющее уставную функцию описание порядка приёма в монастырь, прохождения степеней монашеского послушания. Сначала вступающий остаётся в своих одеждах и должен постигать «монастырский устрой». На следующем этапе он облачается «в мьнишьскую одежю» (т.е. становится рясофорным иноком) и снова выполняет различные монастырские службы. После прохождения этого «искуса» он пoстригается и облачается в мантию, и лишь когда покажет себя искусным чернецом, известным своим «житием чистым», то сподобляется «святой схимы». В летописном рассказе о преставлении Феодосия подробно изложено его последнее поучение братии о посте, также имеющее уставной характер. Оно было произнесено на масленой неделе накануне Великого поста, который преподобный провёл «в печере» в строгом и суровом затворе (см. Затворничество), а вернулся лишь накануне Лазаревой субботы. В поучении названы египетские и палестинские подвижники, которым следует подражать – Антоний Великий, Евфимий Великий, Савва Освященный. По свидетельству «Повести временных лет…», в Киево-Печерском монастыре общежительство сохранялось и после смерти основателя, но впоследствии общежительные принципы нарушались. После основания Киево-Печерского монастыря монашество начинает быстро развиваться. Строгая подвижническая жизнь первых печерских иноков способствовала развитию в народе аскетического духа, выражавшегося в постоянном основании новых монастырей; основанных подвижниками их было немного.