И.К. Смолич, принимая эту точку зрения, писал, что первые монашествующие жили вблизи приходских церквей в отдельных кельях, которые каждый ставил для себя. Они соблюдали строгую аскезу, собирались вместе на богослужение, но ещё не имели монашеского устава, строгого пострижения, не давали иноческих обетов. Однако эти интересные и заслуживающие внимания суждения остаются предположительными из-за недостатка данных, а ретроспекция Е.Е. Голубинского основана на источниках, не только отстоящих хронологически почти на половину тысячелетия, но и происходящих из другого географического региона. Древнейшую форму монашества на Руси исследователи реконструируют, скорее, по рассказу «Повести временных лет…» о пещере Илариона, в которой поселился преподобный Антоний, придя на Русь с Афона, и предполагают, что этой формой могло быть пещерное отшельничество. Первые упоминаемые в источниках монастыри были основаны князьями или другими богатыми людьми, которые создавали их на свои средства, обеспечивали всем необходимым, обладая правом назначения настоятелей (см. Ктитор). Так, в 1037 г. князь Ярослав Владимирович заложил монастыри св. Георгия и св. Ирины (христианские имена князя и его супруги). Первый был расположен близ Софийского собора, второй – близ Золотых ворот. Князь Изяслав Ярославич (1054–1074 гг.) посвятил монастырь (до 1062 г.) великомученику Димитрию Солунскому (крестильное имя князя – Димитрий), а князь Всеволод Ярославич основал Михайловский Выдубицкий Всеволож монастырь (до 1070 г.) на месте, где, согласно преданию, «выдыбал» (выплывал) на берег Днепра идол Перуна. Великий князь Святослав Ярославич (1073–1076 гг.) основал монастырь св. Симеона в Киеве (до 1076 г.). Известен также Андреевский (или Янчин) монастырь, устроенный великим князем Всеволодом Ярославичем (1078–1093 гг.) при заложенной им в Киеве церкви Андрея Первозванного (до 1086 г.); в нём постриглась его дочь Янка, которая жила здесь по монастырскому чину со многими другими монахинями. Янка Всеволодовна завела училище для обучения грамоте девиц (возможно, вскоре после её смерти (в 1112 г.) монастырь был преобразован в мужской). Гораздо меньше было монастырей, основанных монахами. Автор летописного «Сказания, чесо ради прозвася Печерский монастырь» противопоставил два вида монастырей: «Мнози бо манастыри от цесарь, и от бояр, и от богатьства поставлени, но не суть таци, каци суть поставлена слезами, пощеньем, молитвою, бденьем». Хотя основателями Киево-Печерского монастыря были преподобные Антоний и Феодосий Печерские, но предыстория монастыря связана также с именем митрополита Илариона, который, ещё будучи пресвитером церкви святых апостолов на Берестове, соблюдал правила постнического жития и удалялся с Берестова на молитву «в печерку малу, двусажену», выкопанную на одном из днепровских холмов в «великом лесу». Пещера сохранилась и после того, как Иларион был поставлен митрополитом в 1051 г. В ней поселился несколько позже чернец Антоний, возвратившийся со Святой Горы. Он был родом из Любеча, принял монашество от одного из святогорских игуменов, который обучил его правилам монашеского жития и благословил идти на Русь: «Яко от тебе мнози черньци быти имуть». В Киеве Антоний ходил по монастырям в поисках места подвижничества, но «не возлюбил» ни одного из них («Богу не хотящу»). После этого он ходил «по дебрям и по горам» и, найдя пещеру Илариона, утвердился в этом месте, принеся ему благословение Святой Горы. В дальнейшей истории русского монашества длительные поиски уединённого и благоприятного («чистого», «подобного») для создания обители места (или мест) станут составной частью житий многих подвижников. Антоний вёл строгую подвижническую жизнь, ежедневно и еженощно пребывая в трудах, бдении и молитве, питался через день сухим хлебом и умеренным количеством воды. Благодаря своему подвижничеству и строгой аскетической жизни он стал известным даже князьям, приходившим за благословением, и прославился в Русской земле, уподобившись Антонию Великому. Вокруг него стали собираться единомышленники, «братья», которых он принимал и постригал, не становясь, однако, игуменом обители; с братией у него были отношения наставничества, духовного руководства. Когда число монахов достигло 12-ти, они ископали «печеру велику, и церковь, и кельи».