Большое значение для западного монашества приобрели сочинения Иоанна Кассиана Римлянина (около 360 – около 435 гг.) «De institutione coenobiorum» (трактат о монашеской жизни, почти устав, составленный, главным образом, по Макарию Великому; около 300 – 391 гг.) и «Collationes partum», излагающее учение пустынников Макариевой пустыни; оно рекомендовалось вниманию монахов всеми выдающимися организаторами западного монашества до Игнатия Лойолы (1491–1556 гг.) включительно. По сути, это была первая попытка кодификации монастырских уставов. Кассиан постарался приспособить восточные формы жизни к условиям жизни Запада. Однако в целом монашество на Западе распространялось гораздо медленнее, чем на Востоке, поскольку рано вызвало оппозицию, чего на Востоке почти вовсе не было. Эта оппозиция направлялась не только против крайностей аскетизма (в этом отношении характерны постановления Гангрского собора около 363 г.), но и шла против принятого понимания роли монашества. Исследователи это видят уже у Вигилянция (конец IV – начало V вв.), а также Иовиниана (ум. в 405 г.), который, сам всю жизнь остававшийся монахом, утверждал, что пост, безбрачие, аскетизм сами по себе не составляют особой заслуги, и считал, что всё это – только средства для поддержания христианского настроения и христианской жизни, которая, однако, может быть совершенно так же чиста и при иных условиях. С другой стороны, он утверждал, что аскеты нередко впадают в гордость и даже в манихейство. Приняв и развивая воззрения Августина Блаженного, Западная церковь считала себя носительницей добра и справедливости, «царством Божьим» на земле, и свою высшую цель видела не в отречении от мира, а в его спасении. Поэтому юридическим аспектам уделялось больше внимания, чем мистическим. Аскетическое подвижничество вне церковной опеки представлялось для Западной церкви сомнительным уже в V в., поэтому на Западе монашество не могло остаться на том пути, на каком стояло древнее монашество и следовавшее за ним восточное. Не отрекаясь от идеалов аскетизма и созерцательной жизни, западное монашество должно было принять участие в осуществлении главной задачи церкви – в водворении «царства Божьего» на земле. Формы осуществления этой задачи изменялись с изменением исторических условий, сообразно с этим видоизменялись организация и формы деятельности западного монашества, постоянно служившего для церкви источником свежих сил, орудием обновления и преобразования. Западное монашество почти совершенно утратило пассивный, созерцательный характер, стало деятельным, приобрело практические задачи, пережило длинную историю, какой не было у восточного монашества. Долгое время в западном монашестве отсутствовало единообразие в организации общинной жизни. Первую попытку кодификации монастырских уставов предпринял епископ Кассиан из Имолы (близ Болоньи; III–IV вв.), приспосабливавший традиции восточного, прежде всего египетского, монашества к условиям Запада. Так, согласно «Уставу Кассиана», западные монахи из-за климатических условий не должны были довольствоваться одной только туникой, не должны были носить вериги, мешающие работе, и придерживаться чрезмерного поста. Вместо принятого для египетских монахов одного вечернего приёма пищи Кассиан ввёл две дневные трапезы. В монастыре на Западе большое значение придавалось труду, который должен был приблизить его к обществу. Хотя сочинения Кассиана получили широкое распространение в Европе, но, довольно пространно излагая принципы монашества, они не устранили так называемого «многоуставия» в монастырях. Большое влияние на формировавшиеся на Западе правила монастырской жизни оказал также разработанный епископом Кесарии Каппадокийской Василием Великим (около 330 – 379 гг.) монашеский общежительный устав, служащий основой и православного монашества. Однако наибольший вклад в становление западного монашества внёс св. Бенедикт Нурсийский (около 480 – 547 гг.), составивший устав, который получил впоследствии название «бенедиктинского» («Regula Benedicti»). Этот устав, имеющий много общего с уставами Пахомия и Василия Великого, вытеснил устав Кассиана, быстро утвердился в Италии, а затем и во франкском государстве (по этому уставу до сего дня живут не только монахи-бенедиктинцы, но и цистерианцы и картезианцы).