В 1452 г. между магистром Иоганном фон Менгеде (1450–1469 гг.) и архиепископом Сильвестром Штодевешером (1448–1479 гг.) был заключён Кирхгольмский (Саласпилский) договор о совместном правлении в Риге. Во второй половине XV в. конфликт Ливонского ордена с епископами достиг кульминации. В начале 1479 г. войска Ордена по приказу магистра Бернда фон дер Борха (1471–1483 гг.) оккупировали Рижское архиепископство, архиепископ попал в плен и вскоре умер. 19 августа 1479 г. папа Римский Сикст IV (1471–1484 гг.) наложил на Ливонский орден интердикт и потребовал от светских государей воздействовать на Орден посредством военной силы. В ответ на это магистр обратился за поддержкой к императору Фридриху III Габсбургу (1452–1493 гг.), который передал ливонскому магистру ленные права на Рижское архиепископство. Внутриливонский конфликт быстро получил международный размах: в нём также приняли участие Швеция и Польско-Литовское государство. В 1484 г. новому магистру Иоганну Фрайтагу фон Лорингхофену (1483–1494 гг.) удалось возвести на Рижскую кафедру своего ставленника Михаэля Хильдебранда (1484–1509 гг.), которого горожане отказались признать. 22 марта 1484 г. они разбили войско Ливонского ордена в битве при Трейдене, после чего разрушили орденский замок в Риге. Война Риги с Ливонским орденом продолжалась несколько лет, нанесла большой урон городской торговле, что принудило горожан пойти на уступки. В начале марта 1491 г. город принял условия мира, обещая вернуть Ордену его собственность и подчиниться приговору третейского суда, которому предстояло решить судьбу Кирхгольмского договора 1452 г. 30 марта 1491 г. ландтаг в Вольмаре (ныне Валмиера, Латвия) утвердил мирный договор. Ливонский орден в ходе затяжного конфликта сумел сломить сопротивление архиепископов Риги и горожан, но ему не удалось инкорпорировать Рижскую епархию и лишить её главу светских прерогатив. Заключительная стадия противостояния Ливонского ордена с местными епископами пришлась на эпоху Реформации. После завершения войны с Новгородом и Псковом 1240–1242 гг. основным направлением военных походов Ливонского ордена стала Литва, а главной целью – приобретение Жямайтии и соединение прусского и ливонского анклавов орденских владений посредством «жямайтийского коридора». При решении этой задачи Ливонскому ордену приходилось учитывать политические интересы русских княжеств. В 1244 г. Литовский великий князь Миндовг не смог захватить земли куршей, чему немало способствовало сближение Ливонского ордена с правителями Галицко-Волынской Руси великим князем Даниилом Романовичем и Василько Романовичем. При их содействии в конце 1240 гг. в Риге крестился будущий Полоцкий князь Товтивил (Феофил), соперник Миндовга. В 1250 или 1251 г. Миндовг также был крещён по латинскому обряду; в 1253 г. он принял королевскую корону от послов папы Римского Иннокентия IV (1243–1254 гг.). В середине 1250 гг. Миндовг заключил с Ливонским орденом договор, по которому уступил ему Жямайтию в обмен на предоставление военной помощи. Полоцкий князь Константин передал Ливонскому ордену право взимания дани на землях латгалов, что подтверждают папские буллы Иннокентия IV (от 23 мая 1254 г.) и Урбана IV (от 20 августа 1264 г.).