После разгрома Тевтонского ордена в Грюнвальдской битве (15 июля 1410 г.) число рыцарей начало сокращаться, но в ливонском подразделении Ордена их количество к концу ХV в. увеличилось, что исследователи объясняют ухудшением русско-ливонских отношений и активной кадровой политикой руководства Ливонского ордена. Но и тогда в ливонских конвентах пребывало в целом не больше 400–500 рыцарей. Ливонский орден был самой крупной военной организацией в средневековой Ливонии. Её основу составляли отряды братьев-рыцарей и братьев-служителей, ополчение вассалов Ордена, число которых вплоть до конца XV в. было крайне невелико (после присоединения к владениям Ордена Северной Эстонии (1346 г.) оно возросло за счёт местного рыцарства). В целом в отличие от ливонских прелатов, которые уже на раннем этапе начали наделять рыцарей земельными наделами, Ливонский орден перенял традиции меченосцев, напрямую управлявших своими владениями. Руководство Ливонским орденом предпочитало обходиться без вассалов: с 1370 гг. вплоть до 1450 г. по источникам исследователям известно лишь о 42 случаях передачи земель в ленное владение. Только в XVI в. Ливонский орден начал в массовом порядке размещать вассалов в пограничных регионах; речь шла, как правило, о небольших земельных наделах. При этом исследователи отмечают, что рыцарство Северной Эстонии играло особо важную роль в Ливонии как в военном, так и в политическом плане. Города, находившиеся под властью Ордена (как, например, Рига, Ревель (с 1346 г.), Нарва (также с 1346 г.) и т.д.), имели автономный статус и пользовались различными привилегиями, пожалованными им Ливонским орденом. В обязанности городских советов входило предоставление военных контингентов либо оказание Ордену финансовой и другой помощи. В случаях необходимости Орден прибегал к услугам наёмников, но обычно они использовались для гарнизонной службы в наиболее крупных орденских замках (Рига, Венден, Феллин). Магистр Ливонского ордена, имея статус главнокомандующего, мог созывать под свои знамёна ополчения других ливонских ландсгерров и городов, заручившись предварительно их согласием (в XV в. обязательным стало постановление ландтага). Ландтаг, институционально оформившийся к XV в., был коллективным органом управления, призванным обеспечить политическое равновесие в Ливонии, состоял из четырёх курий, в которых заседали представители всех ландсгерров, городов и сословий Ливонии: в первую курию входили прелаты – архиепископ Риги, епископы Дерпта, Курляндии, Эзель-Вика и Ревеля вместе с канониками кафедральных капитулов; вторая курия состояла из представителей Ливонского ордена – магистра и высших чинов корпорации; к третьей курии относились делегаты всех вассалов Ливонии; в четвёртой курии заседали представители крупнейших и важнейших городов – Риги, Дерпта и Ревеля. В случае одобрения ландтага магистр отправлялся в поход «со всею землёю» («cum tota terra»). В Ливонии в отличие от Пруссии не произошло оформления прослойки немецких крестьян; подавляющая масса крестьянского населения относилась к коренным народам, населявшим Ливонию до завоевания крестоносцев. В правовом отношении местное население орденских областей разделялось на несколько групп.