Кларджетская пустынь пользовалась особым покровительством монархов единой Грузии, «поскольку святые те пустыни были построены ради мира и спокойствия и молитвы за... царей». С установлением турецкого владычества в Тао-Кларджети (середина XVI в.) Кларджетская пустынь постепенно пришла в запустение: монастыри стали труднодоступными для паломников, иконы, церковные святыни, книги и утварь были либо уничтожены мусульманами, либо вывезены монахами в другие регионы Грузии. Бери Эгнаташвили, грузинский историк XVIII в., описывая события первой половины XVII в., отмечал, что в Самцхе-Саатабаго «не осталось ни одного верующего, кроме кларджетских пустынников». К середине XVIII в. монашеская жизнь в Кларджетской пустыни замерла. Со временем храмы разрушались или были превращены в мечети (Берта, Долискана). С 2002 г. территории Кларджетской пустыни, как и другие земли Тао-Кларджети, вошли в новосозданную Ахалцихскую и Тао-Кларджетскую епархию ГПЦ. Светские власти устанавливали границы монастырей и разбирали поземельные тяжбы между ними. В IX в. в Кларджети образовалась своеобразная «монашеская республика», во главе которой стоял архимандрит. Первым архимандритом двенадцати кларджетских пустыней был поставлен преподобный Григорий. По сведению Георгия Мерчуле, «святые отцы (настоятели монастырей Кларджетской пустыни) совещались с Анчийским епископом об отце Григории, чтобы поставить его архимандритом всех пустыней Кларджети, и доложили об этом властителям (Баграту I и его братьям); те очень обрадовались. Тогда все вместе настойчивым приглашением поставили его исполнять это дело, и он во благе управлял чином святых отцов много лет до преставления». Тот же автор сообщает, что преподобный Григорий строго управлял монастырями: «О верных монахах он хорошо заботился, повинных обращал к покаянию, а непокорных правде совершенно изгонял», «наполнял сердца учеников знанием» и «все пустыни Кларджети орошались потоками его мудрости». Преподобный Григорий считал, что «Бог действительно сотворил те местности (Кларджети) в самом начале мироздания для последних времён в двух целях – в качестве местопребывания монахов и молельни о всех христианах», что с помощью иноков Господь наделил светских властителей «невидимым вооружением, что крепче видимых доспехов и многочисленнее десятков тысяч конницы». Преподобный Григорий был убеждён, что таким образом «верные и истинные монахи не находятся ни под чьею властью на земле». Этот тезис он воплощал в жизнь. Исследователи считают весьма показательным случай, когда преподобный Григорий увёз наложницу Ашота I и поместил её в монастырь Мере, и куропалат, несмотря на свою неограниченную власть, не смог вернуть её. Во главе монастырей Кларджетской пустыни стояли игумены; как правило, это были представители знатных родов. В Житии преподобного Григория названы также священники, деканы, диаконы и пономари из клира Кларджетской пустыни. Исследователи полагают, что в монастырях существовала и должность мерчуле – толкователя церковных канонов. Настоятели монастырей Кларджетской пустыни участвовали в заседаниях дарбази – совещательного органа при царском дворе; во время заседаний дарбази игумены Двенадцати пустыней вместе с епископами и братией монастырей Гареджи стояли по левую сторону от царя.