На Пасху 1926 г. Иларион возглавил служение на Соловках заутрени, ставшей беспрецедентным событием в жизни лагеря. Иларион стал одним из авторов «Памятной записки соловецких епископов», в которой говорилось о тяжёлом положении православной церкви в СССР и предлагался взаимоприемлемый для верующих и властей путь нормализации в СССР государственно-церковных отношений. В связи с приближением срока освобождения Илариона шестое отделение Секретного отдела ОГПУ рекомендовало продлить ему срок заключения как «социально-опасному элементу». В Соловецком лагере Иларион был привлечён к следствию по обвинению в разглашении сведений о своей беседе с Е.А. Тучковым и в возбуждении «враждебного отношения к советской власти». 19 ноября 1926 г. особое совещание при Коллегии ОГПУ приговорило его ещё к трём годам концлагеря. По имеющимся у исследователей сведениям, находившийся в заключении Иларион с пониманием отнёсся к «Декларации» 1927 г. митрополита Сергия и Временного Священного Синода (приписываемое Михаилом Ефимовичем Губониным Илариону письмо от 4 ноября 1927 г. с осуждением позиции митрополита Сергия, по мнению многих исследователей, в действительности принадлежит стороннику иосифлянства Михаилу Новосёлову). Иларион признавал митрополита Сергия законным преемником высшей церковной власти и осуждал тех, кто порывали с ним каноническое общение. В одном из писем в 1928 г. он писал: «Всем отделяющимся я до крайней степени не сочувствую. Считаю их дело совершенно неосновательным, вздорным и крайне вредным... Я ровно ничего не вижу в действиях митрополита Сергия и Синода его, что бы превосходило меру снисхождения и терпения». Последние два года пребывания на Соловках Иларион жил не на территории лагеря, а отдельно, в окружённой лесом избе между морским заливом и озером. После окончания второго лагерного срока 14 октября 1929 г. особое совещание при Коллегии ОГПУ приговорило его к трём годам ссылки в Каракалпакскую автономную область. Он был отправлен к месту ссылки по этапу, в дороге заболел тифом. В Ленинграде снят с поезда, помещён в городскую тюрьму, потом отправлен в Эпидемиологическую больницу имени Фёдора Петровича Гааза, где скончался. Иларион является автором около 90 публикаций, среди которых большое значение имеют работы, посвящённые различным аспектам учения о церкви и о спасении: магистерская диссертация «Очерки из истории догмата о Церкви» (1912 г.), статьи «Гностицизм и Церковь в отношении к Новому Завету» (1911 г.), «Христианство и Церковь» (1911 г.; последнее издание: «Христианства нет без Церкви»), «Новозаветное учение о Церкви» (1912 г.), «Воплощение» (1912 г.), «Воплощение и смирение» (1913 г.), «Священное Писание и Церковь» (1914 г.), «Воплощение и Церковь» (1914 г.), «Краеугольный камень Церкви» (1914 г.), «Единство идеала Христова» (1915 г.), «Богословие и свобода Церкви» (1915 г.), «Вифлеем и Голгофа» (1916 г.) и др.