В 1998 г. на русском, а в 2000 г. на английском языке вышла в свет его монография, посвящённая творчеству Симеона Нового Богослова, получившая высокую оценку критиков. В предисловии профессор Маркеттского университета иеромонах Александр (Голицын) пишет: «Эта книга – наилучшее введение в изучение Симеона на английском языке и, безусловно, одно из лучших исследований на данную тему, доступных на каком-либо ином языке. Те, кто намерен серьёзно изучать Симеона Нового Богослова, будут обязаны начать именно с этой работы. Данное исследование, поместившее Симеона Нового Богослова в контекст патристической традиции и православного Предания в целом, является и останется на многие годы непревзойдённым». Иларион перевёл на русский язык с греческого сочинение Симеона Нового Богослова «Главы богословские, умозрительные и практические», а также выполнил стихотворный перевод ряда его «Божественных гимнов». Иларион – автор первой в мировой богословской науке монографии, посвящённой Исааку Сирину. В книге последовательно разбираются основные богословские и аскетические идеи Исаака Сирина: его учение о Боге, вселенной и человеке; об одиночестве и отречении от мира; о любви к Богу и любви к ближнему; о безмолвии; об искушениях и о богооставленности; о смирении и слезах; о молитве и высших духовных состояниях ума; о жизни после смерти и всеобщем воскресении. По словам Илариона, «секрет популярности Исаака Сирина в современном мире объясняется, прежде всего, тем, что он постоянно говорит о любви Божией к человеку – о любви, не имеющей границ, не признающей воздаяния за грехи, о любви жертвенной, которая возвела Иисуса на Крест, о любви всепобеждающей, для которой не существует смерти и ада. Напоминать об этой любви необходимо в каждую эпоху христианской истории, ибо образ Бога-Любви нередко затемняется в глазах верующих, и на его месте оказывается образ Бога-Судии, Бога-Карателя, «справедливого» Бога, воздающего каждому по заслугам. И хотя всё Евангелие говорит о том, что спасение – от Бога милующего, а не от человеческих усилий, что Бог спасает грешников вместе с праведниками, что Бог хочет, чтобы все люди спаслись, – тем не менее, в христианстве всегда оставалось и остаётся искушение подменить религию любви религией рабства, когда исполнение заповедей Божиих рассматривается не как прямое следствие любви человека к Богу, но как необходимость, вытекающая из страха перед возмездием или надежды на воздаяние». В 1998 г. Иларион перевёл с сирийского на русский беседы из новооткрытого второго тома сочинений Исаака Сирина. Книга Илариона о Григории Богослове, впервые опубликованная в 1998 г., стала первой в отечественной науке XX в. монографией, посвящённой этому святому.