Д.А. Брянчанинов стремился осмыслить разнообразные явления александровской эпохи. Он писал: «Я искал в религии определённости. Безотчётные чувствования религиозные меня не удовлетворяли; я хотел видеть верное, ясное, Истину. В то время разнообразные религиозные идеи занимали и волновали столицу северную, препирались, боролись между собою. Ни та, ни другая сторона не нравились моему сердцу; оно не доверяло им, оно страшилось их». Отец, мечтавший о карьере сына, и начальство училища настороженно относились к религиозным устремлениям Д.А. Брянчанинова и препятствовали ему часто посещать богослужение и общаться с монахами. По просьбе родных митрополит Санкт-Петербургский и Новгородский Серафим (Глаголевский) сделал выговор иеромонаху Афанасию и запретил ему принимать на исповедь молодых юнкеров Д.А. Брянчанинова и М.В. Чихачёва, однако после беседы с Д.А. Брянчаниновым снял свой запрет. В 1826 г. Д.А. Брянчанинов окончил инженерное училище и подал прошение об отставке, которое было отвергнуто императором Николаем I. Весной 1826 г. Д.А. Брянчанинов заболел тяжёлой формой туберкулёза. Присланные императором врачи уверяли в невозможности для него монашеского образа жизни. Вопреки предсказаниям врачей, Д.А. Брянчанинов выздоровел. В январе 1827 г. великий князь Михаил Павлович сообщил Д.А. Брянчанинову, что император предлагает ему вместо отставки перевод в любой гвардейский полк в южных губерниях России, благоприятных для здоровья. «Гораздо почётнее спасать душу свою, оставаясь в мире», – сказал великий князь. «Остаться в мире и желать спастись – это, Ваше Высочество, всё равно, что стоять в огне и желать не сгореть», – ответил молодой офицер. После отказа от высочайшей милости он был направлен в инженерную команду крепости Динабург, строительство которой началось в 1810 г. на берегу Западной Двины. 6 ноября 1827 г., вопреки воле родителей, Д.А. Брянчанинов вышел в отставку по состоянию здоровья, имея в то же время намерение поступить в монастырь. «Охладело сердце к миру, к его служениям, к его великому, к его сладостному! Я решился оставить мир, жизнь земную посвятить для познания Христа, для усвоения Христу». Большое влияние на Д.А. Брянчанинова в принятии окончательного решения имел Лев (Наголкин), с которым он поддерживал переписку. Д.А. Брянчанинов поступил послушником в Александров Свирский в честь Святой Троицы монастырь (Олонецкой губернии) и находился под духовным руководством преподобного Льва. Родители отказали сыну в материальной помощи и прекратили переписку с ним. В монастыре Д.А. Брянчанинов выполнял различные работы: в пекарне, на рыбной ловле, возницей – выказывая полное послушание воле старца. По благословению старца Д.А. Брянчанинов составил своё первое духовное сочинение «Жизнь схимонаха Феодора», ученика Паисия (Величковского) и учителя Льва (Наголкина). Тогда же написал прозаические миниатюры «Древо зимою пред окнами келлии» (1828 г.), «Сад во время зимы» (1829 г.). В 1828 г., последовав за старцем Львом, Д.А. Брянчанинов переехал в Площанскую пустынь Орловской губернии, а затем – в Оптину пустынь Калужской губернии. Переезды и плохое питание ослабили здоровье Д.А. Брянчанинова, поэтому в конце 1829 г. он короткое время гостил в имении родителей, которые тщетно убеждали его отказаться от иноческого пути.