Иаков описан в тексте иконописного подлинника 1820 гг. под 14 мая, где сравнивается со своим учителем: «Сед, брада на конце поуже Сергиевы, власы с ушей, риза преподобническая» (Российская национальная библиотека). На миниатюрах троицкого списка Жития Сергия Радонежского 1580 – начала 1590 гг. (Российская государственная библиотека) в группе учеников святого фигура Иакова не обозначена, даже если он упоминается в тексте. В составе композиции Собора Радонежских святых Иаков представлен в нижнем ряду четвёртым справа (между преподобными Павлом Обнорским и Михеем Радонежским) на иконе «Преподобный Сергий Радонежский с учениками в молении Святой Троице» конца XVII в., написанной в мастерской Троице-Сергиева монастыря (Сергиево-Посадский музей-заповедник). Он изображён вполоборота влево, в монашеском одеянии, с куколем на плечах, у него волнистые волосы и округлая борода средней величины с проседью, правая рука на груди, левая в молении; на окладе гравированная надпись: «Прпбныi Иковъ». Образ Иакова как средовека с непокрытой головой написан в верхнем ряду вторым справа на двух иконах «Собор святых учеников преподобного Сергия» второй половины XIX в. из Успенского собора Троице-Сергиевой лавры (на западной грани юго-западного столпа и на восточной грани северо-восточного столпа). В храмах Троице-Сергиевой лавры образ Иакова введён также в монументальный ряд изображений Радонежских чудотворцев. Его полуфигура вполоборота влево, в мантии и голубой епитрахили, с поднятыми в молении руками (на левой – чётки), с широкой, раздвоенной на конце седой бородой и ниспадающими на плечи прядями волос, разделённых на прямой пробор, помещена в росписи алтарной части церкви Явления Божьей Матери Сергию Радонежскому (Михеевской; 1842 г.?, поновления 1871, 1947 гг.). В живописной светотеневой манере трактована фигура Иакова (руки возле груди, борода небольшая) вместе с Онисимом Радонежским на одном из оконных откосов северной стены трапезной части церкви Сергия Радонежского (1883 г., поновления второй половины XX в.).