По мнению Э. Уильямса, покровителем Иоанна Кукузеля был император Андроник II Палеолог (1282–1328 гг.), который считался любителем изящных искусств. Исследователь указал на дополнительный источник, данные которого позволяют предположить, что Иоанн Кукузель был жив в 1450–1470 гг. Это – стихотворная история Константинопольских патриархов Кирилла Лавриота (XVIII в.), в которой описывается встреча патриарха Филофея Коккина и Иоанна Кукузеля на Афоне в 1354/1355 или в 1376 г. Однако поздний характер текста и отсутствие сведений об источниках, на которые опирался Кирилл Лавриот, заставляют ряд исследователей сомневаться в достоверности текста. Большинство других исследователей интерпретировали упоминание о «древнем Кукузеле» в рукописи 1341 г. как свидетельство того, что к этому времени Иоанн Кукузель уже скончался. Евгений Владимирович Герцман предположил, что «время активной творческой жизни мастера завершилось задолго до наступления XIV столетия» (возможно, в XII в.). Тем не менее, учитывая отсутствие упоминаний об Иоанне Кукузеле до начала XIV в., предпочтительной исследователям представляется традиционная датировка. Проблема реконструкции биографии Иоанна Кукузеля имеет источниковедческий характер: данные певческих рукописей мало соответствуют сведениям агиографической традиции. В колофонах Иоанн Кукузель представлен как известный мелург, носивший звание маистора и, вероятно, занимавший должность руководителя придворного хора в Константинополе. Длительное пребывание Иоанна Кукузеля в столице не получило отражения в Житии. Единственным соответствием между текстом Жития и сведениями певческих рукописей является указание на «болгарский» полиелей первого гласа, «сочинение Иоанна Глики, некоторые же (говорят), что маистора Кукузеля» (Российская национальная библиотека, последняя четверть XVII в.). Однако это упоминание содержится в поздней рукописи и, как полагают исследователи, отражает влияние агиографической традиции. Е.В. Герцман указал на фразу из рукописи XV в., в которой упоминается «творение святейшего маистора, названного в божественной и монашеской схиме монахом Иоанникием». Если это упоминание относится к Иоанну Кукузелю, то оно позволяет исследователям подтвердить сведения Жития о постриге Иоанна Кукузеля на Афоне. Отсутствие данных о его придворной карьере в Житии исследователи объясняют спецификой памятника: агиограф пытался подчеркнуть, прежде всего, аскетические устремления героя, который обрёл покой и умиротворение в монашеском подвиге. С этой точки зрения светская деятельность Иоанна Кукузеля являлась промежуточным этапом его жизненного пути. Э. Уильямс указал на то, что в Житии содержатся четыре вставные новеллы, которые он считал легендарными эпизодами: объяснение прозвища Кукузель, происхождение «болгарского» полиелея и рассказы о двух чудесах Богородицы. Благодаря вставке этих эпизодов агиограф подчеркнул необычность жизненного пути Иоанна Кукузеля; будучи «варваром», имеющим слабое представление о греческой культуре и плохо владеющим греческим языком, он, тем не менее, обладал божественным даром – прекрасным голосом и талантом певца. Сумев реализовать этот дар, Иоанн Кукузель поставил его на служение Богу и сподобился похвалы Богородицы, что стало достойным завершением его подвижнической жизни.