Согласно его рассказу, подъём без ступеней вёл через труднопроходимую расселину ко вторым воротам, оттуда тропа шла серпантином к третьим воротам, за которыми была построена церковь Честного Креста, справа от неё находилась гробница некоего святого по имени Пилигрин (исследователи полагают, что речь идёт о подвижнике Елпидии; в настоящее время никаких следов существования церкви и гробницы не сохранилось). 16 ступенями выше в пещере находилась главная монастырская церковь – в честь Поста Господня и первого искушения. По преданию, здесь пребывал Христос во время Своего поста. Церковь, освящённая в 1135/1136 г., стояла на месте более раннего храма византийской постройки (ныне церковь Благовещения Пресвятой Богородицы). Эта церковь и часовня Пресвятой Богородицы были украшены фресками XII в. (надписи сделаны на греческом языке), которые исследователи считают однотипными росписям монастяря Герасима Иорданского и Хозивы. Исследователи не исключают, впрочем, что фрески монастыря Искушения были выполнены позднее, в XIII–XIV вв., когда обитель принадлежала православным. На вершине горы все писатели-паломники указывали место Третьего искушения Спасителя, но из-за неясных причин авторы XII в. не упоминали о находившейся там часовне. Первые сведения о ней содержатся у путешественников XIV в., которые описывали её как полуразрушенную и, похоже, покинутую. Найденные в конце XIX в. на вершине горы фрагменты строительных конструкций и апсида византийского храма позволяют исследователям утверждать, что небольшая церковь существовала уже в византийский период и, возможно, сохранялась в XII в. По свидетельству Теодорика, у подножия горы был сад с источником, где под охраной рыцарей-тамплиеров и госпитальеров разбивали лагерь пилигримы, ходившие к Иордану. Византийский паломник 1185 г. Иоанн Фока упоминал гору Искушения, но не поднимался на неё и не был в монастыре. В 1187 г. Айюбиды овладели Иерихоном и изгнали латинских монахов с Сорокадневной горы. Европейские паломники XIII в. в итинерариях продолжали отмечать это место поклонения, но, как правило, не упоминали о находившемся там монастыре. Тем не менее, монастырь сохранялся, и в нём жили православные иноки. Сербский архиепископ Савва I в 1235 г. посещал его и делал пожертвования служителям. В 1289 г. доминиканец Рикольд из Монтекроче служил на горе мессу и общался с отшельниками, жившими в пещерах. Авторы XIV в. (Иаков Веронский, Лудольф из Зюдхайма, Николай из Поджибонси, Джон Мандевиль) подтверждали присутствие в монастыре греческих или грузинских иноков. Исследователи полагают, что пребывание монахов на Сорокадневной горе не было постоянным. Русский паломник архимандрит Агрефений около 1375 г. писал о монастыре, не упоминая его насельников. В 1384 г. группа итальянских богомольцев застала там единственного греческого отшельника, похоже, последнего из обитателей горы Искушения.