Иоахим Флорский вернулся в Пьетралату и окончательно переселился на место будущего монастыря позднее, когда там было построено несколько «хижин», приспособленных для жизни монахов. Переселение Иоахима Флорского и нескольких его собратьев-монахов произошло незадолго до важного политического события, оказавшего влияние на основанный им монастырь: 18 ноября 1189 г. скончался король Сицилийского королевства Вильгельм II. Поскольку он не оставил преемника, началась борьба между несколькими придворными группировками. Наиболее сильной оказалась группировка, возглавляемая двоюродным братом почившего короля Танкредом ди Лечче, который был коронован 18 января 1190 г. В Житии Иоахима Флорского сообщается, что новый король отличался суровым нравом (составитель Жития именует его «фараоном»). Поскольку избранное Иоахимом Флорским для монастыря место располагалось на государственных землях, королевские чиновники по повелению Танкреда стали чинить препятствия монахам, понуждая их покинуть королевские земли. Притеснения вынудили Иоахима Флорского отправиться к Танкреду; первоначально Танкред настаивал на переселении монахов; так, в качестве альтернативы Иоахиму Флорскому и монахам было предложено поселиться в заброшенном бенедиктинском монастыре, располагавшемся на том же горном плато, но значительно ниже. Иоахим Флорский отверг это предложение, сказав, что не должно быть «ничего общего у сынов света и сынов мира сего» и не следует «покидать возвышенное уединение, которого искал царь Давид, и, подобно Лоту, поселяться в Содоме». Наконец, уступив просьбам Иоахима Флорского, Танкред издал особый указ, в котором разрешал монахам пребывание на желаемом месте и, кроме того, повелел ежегодно снабжать их 50 мешками муки за счёт королевской казны. К зиме 1190/1191 гг. исследователи относят важное событие в жизни Иоахима Флорского, о котором, однако, умалчивает его Житие, и сообщает лишь английский хронист Роджер из Хаудена (ум. в 1201 г.) в «Деяниях Генриха II и Ричарда I» («Gesta Henrici II et Richardi I»), а также в составленной позднее на их основе «Хронике» («Chronica»). Возглавлявшие третий Крестовый поход английский король Ричард I Львиное Сердце (1189–1199 гг.) и французский король Филипп II Август (1180–1223 гг.) на пути к Святой земле решили провести зиму на острове Сицилии. По сообщению Роджера, «Ричард, король Английский, услышав благодаря общей молве и многочисленным отзывам, что в Калабрии есть некий благочестивый муж по имени Иоахим..., имеющий пророческий дух и предсказывающий людям будущее, послал за ним и охотно выслушал слова его пророчества». Роджер, как полагают исследователи, лично присутствовавший на встрече короля с Иоахимом Флорским, предлагает весьма подробное изложение беседы и пророчеств Иоахима Флорского. В ходе беседы Иоахим Флорский высказал пророчество о судьбе предпринятого королём Крестового похода, а также предложил толкование библейских пророчеств об антихристе. Согласно Роджеру, Иоахим Флорский предсказал, что султан Салах-ад-Дин (латиниз. Саладин) погибнет через семь лет после взятия им Иерусалима в 1187 г. (Саладин умер в 1193 г.), а поход Ричарда будет весьма успешным: «Господь даст тебе победу над Его неприятелями и прославит имя твоё превыше всех князей земных».