На иконе первой половины XIX в. предположительно из мастерской Киево-Печерской лавры (музей Андрея Рублёва) он изображён оглавно, надпись: «Преподобный Исаия пустынник». В образе старца с короткой седой бородой, сосредоточенного на молитве, Исаия представлен на палехской иконе первой половины XIX в. (частное собрание). На иконе второй половины XIX в. из частного собрания Исаия – молодой подвижник в правой части композиции, за преподобным Феодосием Киево-Печерским, изображён ближним к центру в седьмом ряду, погрудно, левая рука простёрта в молении («И по плодам узнается древо»: Русская иконопись XV–XX вв. из собрания Виктора Александровича Бондаренко: Альбом-каталог, М., 2003 г.). Композиция «Собор Киево-Печерских святых» была также распространена в тиражной графике: например, Дмитрию Александрович Ровинскому было известно о существовании не менее 15 гравюр этой иконографии. Образ Исайи встречается на раскрашенной гравюре первой трети XIX в. (Государственный литературный музей), на тонолитографии 1893 г. и хромолитографии 1894 г. мастерской Киево-Печерской лавры (Государственный литературный музей, Российская государственная библиотека). В виде средовека с непокрытой головой Исаия изображён на раскрашенной литографии мастерской А. Абрамова 1883 г. (Государственный русский музей), помещён в седьмом ряду, вторым слева. На хромолитографии конца XIX – начала XX вв. (Почаевская Успенская лавра) Исайя – старец, убелённый сединами. Вместе с некоторыми киево-печерскими иноками он мог быть изображён в иконографии «Собор русских святых», например, на иконе письма мастера-старообрядца П. Тимофеева 1814 г. (Государственный русский музей). Поясной образ Исайи помещён четвёртым слева во втором ряду в левой части композиции, между преподобными Феодором и Прохором Киево-Печерскими. Здесь Исаия – средовек в монашеском облачении, схима на плечах, правая рука у груди в молении, левая простерта вниз. У него короткие волосы, высокий лоб и борода средней длины. Исаия включён в группу подвижников XII в. в росписи галереи русских святых в Почаевской Успенской лавре, созданной в конце 1860 – 1870 гг. иеродиаконами Паисием и Анатолием в академическом стиле (поновлена в 1970 гг. и около 2010 г.). Михаил Степанович Мостовский отметил изображение «Исаии Чудотворца» в росписи храма Христа Спасителя в Москве среди 34 Киево-Печерских святых (1870 гг., художник Кирилл Антонович Горбунов) на стенах вдоль лестницы, ведущей на хоры южной части западного крыла храма. На созданных монахиней Иулианией (Соколовой) иконах «Все святые, в земле Русской просиявшие» 1934 г. (келейный образ Афанасия (Сахарова), Троице-Сергиева лавра), начало 1950 гг., конец 1950 гг. (Троице-Сергиева лавра) Исаия (старец с непокрытой головой) показан оглавно в группе святых Ближних пещер, между преподобными Григорием и Авраамием Киево-Печерскими.