Во сне Исаие явился ангел и утешил его, сказав, что вскоре император пришлёт ему икону. Вернувшись на Кипр, Исаия построил церковь, кельи и основал монастырь. В это время единственная дочь императора заболела тем же недугом, которым страдал Мануил, и ни один врач не мог исцелить её. Мануил рассказал императору о своей болезни, об исцелении и обете, и тот дал слово отправить икону на Кипр, после чего его дочь сразу же выздоровела. Однако император не сдержал обещания, и вскоре та же болезнь настигла и его. Ночью ему явилась Пресвятая Богородица и укоряла за нарушение обета. Раскаявшись, император снарядил корабль и отправил икону на Кипр с кодикеллом (императорский диплом о назначении на должность или о пожаловании титула; исследователи полагают, что имеется в виду предоставление Киккскому монастырю статуса императорского). Кипрскому наместнику император велел выделить средства для постройки церкви во имя Пресвятой Богородицы. Икона была доставлена на остров в пятый год правления императора, и от неё сразу же стали происходить чудеса. Исаия построил большой собор, новые кельи и назначил игумена. По версии Ефрема Афинянина, Исаия также составил монастырский Типикон. По просьбе Исаии кипрский наместник Георгий подарил монастырю селения Мил, Миликурий и Перистерона. Он построил в селении Пентагия (ныне Пендайя) церковь великомученика Георгия Победоносца, купил водяную мельницу, поля и виноградник и передал эти владения в качестве подворья Киккскому монастырю. В церкви великомученика Георгия были помещены две иконы, подаренные Исаии Мануилом Вутомитом. Исследователи отмечают, что «Хроника» Леонтия Махераса согласуется со «Сказанием...», но более кратко излагает события. Отличие состоит в том, что Мануил едет в Константинополь один, а Исаия прибывает в столицу позднее на присланном императором корабле и исцеляет его дочь прикосновением руки. Здесь также опущена сюжетная линия о попытке императора нарушить обет, и не отправить чудотворную икону на Кипр. В «Хронике» Мануил также называется дукой. Василий Григорьевич Григорович-Барский был знаком как со «Сказанием...», так и с местными преданиями («сия же повесть не обретается в кадиках монастирских, но по преданию от инок повествуется»), в том числе он упоминает о пещере, в которой подвизался Исаия, «в горе високо, недалече монастира». Если в «Сказании...» Мануил Вутомит играет важную роль, как и Исаия, то у В.Г. Григоровича-Барского он становится второстепенным действующим лицом. В описании Киккского монастыря 1727 г. дука Мануил и император Исаак Комнин были объединены в один персонаж – дуку Исаака. В описании 1735 г. кипрский дука не едет вместе с Исаией в Константинополь, а посылает в столицу преподобного. В сочинении Ефрема Афинянина также упоминается явление императору Пресвятой Богородицы, обличившей его за намерение заказать точную копию чудотворной иконы, чтобы отослать её на Кипр вместо оригинала. Если в «Сказании...» и в «Описании...» Ефрема Афинянина императорская дочь выздоравливает без непосредственного участия Исаии, то в более поздних текстах отразилась версия её исцеления от прикосновения преподобного, впервые встречающаяся в «Хронике» Леонтия Махераса. К числу позднейших преданий исследователи относят легенду о пчеле, которая, сев на чудотворный образ, помогла Исайе отличить подлинную икону от копии. Сведения о времени смерти Исайи, месте захоронения и его мощах не сохранились.