Изображается старцем или средовеком в монашеском облачении, куколе: на иконе второй половины XVIII в. (Киево-Печерский историко-культурный заповедник), на иконе последней трети XVIII в. (1771 (?), Иркутский областной художественный музей), на иконе конца XVIII в. (собрание банка «Интеза», Палаццо Леони Монтанари, Виченца, Италия), на иконе первой половины XIX в. предположительно из мастерской Киево-Печерской лавры (музей Андрея Рублёва), на эмалевом образе третьей четверти XIX в. из Нововалаамского монастыря (Финляндия), на иконе последней четверти XIX в. из церкви Воздвижения Креста в Женеве (Швейцария). На иконе второй половины XIX в. из частного собрания Исаакий в правой части иконы, за Феодосием Киево-Печерским, крайний справа в четвёртом ряду («И по плодам узнается древо»: Русская иконопись XV–XX вв. из собрания Виктора Александровича Бондаренко: Альбом-каталог М., 2003 г.). Примеры изображений Исаакия в тиражной графике – гравюра на меди В. Белецкого (1751 г., Российская государственная библиотека), раскрашенные гравюры первой четверти и первой трети XIX в. (Российская государственная библиотека, Государственный литературный музей), раскрашенная литография мастерской А. Абрамова 1883 г. (Русский музей); тонолитография 1893 г. и хромолитография 1894 г. мастерской Киево-Печерской лавры (Государственный литературный музей, Российская государственная библиотека), хромолитографии конца XIX – начала XX вв. (Почаевская Успенская лавра). Облик Исаакия чаще всего не индивидуализирован. В академической монументальной живописи XIX в. Исаакий включён в группу подвижников XI в. в стенописи галереи русских святых в Почаевской Успенской лавре (живопись в академическом стиле конца 1860 – 1870 гг. работы иеродиаконов Паисия и Анатолия, поновлена в 1970 гг. и около 2010 г.), а также в число 34 Киево-Печерских святых в росписи 1870 гг. южной части западного крыла храма Христа Спасителя в Москве художника Кирилла Антоновича Горбунова. Изображение Исаакия в трапезной части церкви во имя преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских Киево-Печерской лавры (начало XX в., художник Иван Сидорович Ижакевич) близко к его изображению на гравюре Леонтия Тарасевича 1702 г. из «Киево-Печерского патерика». В составе Соборов русских святых Исаакий представлен на созданных монахиней Иулианией (Соколовой) иконах «Все святые, в земле Русской просиявшие» 1934 г., начало 1950 гг. (обе в ризнице Троице-Сергиевой лавры) и конца 1950 гг. в группе Киево-Печерских святых вместе с преподобными Иоанном Многострадальным и Пименом; изображён в виде старца, с непокрытой головой; надпись на нимбе «Преподобный Исаак». Образ Исаакия как святого, почитаемого в Торопце, часто встречается в современной иконописи Твери. На иконе с частицей мощей из освящённой во имя Исаакия церкви посёлка Старого Торопа Западнодвинского района Тверской области представлено фронтальное поясное изображение святого в полном схимническом облачении. Исаакий – старец с небольшой округлой бородой с проседью, левая рука у пояса, правая в молении у груди, раскрыта вовне; надпись: «Исаакий Торопецкий (Затворник Печерский)». Тот же извод повторен на современной иконе «Собор святых, в земле Тверской просиявших» (церковь блаженной Ксении Петербургской города Твери), где Исаакий (в рост) помещён в группе святых, происходящих из Торопца, рядом с князем Александром Невским, позади Патриарха Московского и всея России Тихона. На иконе 1990 гг. «Собор Тверских святых» из тверского собора Святой Троицы («Белая Троица») Исаакий представлен средовеком с непокрытой головой в верхнем ряду правой части композиции.