На ксилографиях мастера Илии, выполненных для издания «Киево-Печерского патерика», Исаакий представлен дважды: на одной из иллюстраций и на рамке к титульному листу («Патерик, или Отечник, Печерский». Киев, 1661 г.). Иллюстрация (содержит подпись автора и дату создания – 1656 г.) строится по схеме житийной иконы; в небольшом среднике на позёме с травами помещено ростовое фронтальное изображение святого в монашеских одеждах, с непокрытой головой. Он показан средовеком с небольшой клинообразной бородой, руки сложены на груди, на правой – длинные чётки. Над изображением надпись «Преподобный Исаакий Печерский». Вокруг помещено шесть сцен его Жития. С некоторыми изменениями гравюра была повторена Леонтием Тарасевичем для издания патерика 1702 г. На рамке к титульному листу патерика 1661 г. помещена композиция «Родословное древо Киево-Печерского монастыря». В центре изображены преподобные Антоний и Феодосий Киево-Печерские по сторонам Успенского собора Киево-Печерского монастыря, из которого произрастает виноградная лоза, «процветшая» образами Печерских святых. Поясной образ Исаакия в схимническом облачении помещён в одном из «цветков». Вариантами этой иконографии являются киевская гравюра 1643–1676 гг. работы мастера Акима (монограмма «АК») и икона «Древо Киево-Печерских святых» 1660 гг. из церкви Печерской иконы Божьей Матери в Угличе (Угличский художественный музей). На иконе «Похвала Пресвятой Богородицы Печерских чудотворцев» 1688 г. из церкви Тихвинской иконы Божьей Матери Рождественского монастыря в Ростове (иконописец Бубнов; музей-заповедник «Ростовский кремль») образ Исаакия также помещён в левой части, в «цветке» древа. На Печерской иконе Божьей Матери с Киево-Печерскими святыми 1724 г. письма игумена Корнилия (Уланова), происходящей из Ризоположенского монастыря в Суздале, Исаакий показан в молении образу Коронования Божьей Матери в облачном сегменте (Владимиро-Суздальский музей-заповедник). Его погрудное изображение как средовека помещено в левой части композиции вполоборота к центру, в четвёртом ряду, между преподобными Варлаамом Киево-Печерским и Иоанном Многострадальным. Единоличный поясной образ Исаакия 1840 гг. работы иеромонаха Иринарха с учениками из мастерской Киево-Печерской лавры находится над мощами святого в Ближних пещерах. Исаакий изображён в монашеском одеянии; он молод, без бороды, у него длинные тёмные волосы, руки с переплетёнными пальцами сложены у груди в молении, на левом запястье висят чётки. На небольшой иконе второй половины XIX в., написанной в манере академической живописи (как полагают исследователи, в Школе Академии Художеств в Санкт-Петербурге), Исаакий изображён средовеком в схимническом облачении, с прижатой к груди десницей (Исторический музей). Подчёркнуты аскетические черты лица – впалые щёки, заострившийся нос; небольшая светлая борода с проседью раздваивается на конце. Аналойная икона Исаакия была написана Михаилом Ивановичем Дикарёвым в 1888 г. в составе 235 минейных и праздничных икон для домовой церкви Мраморного (Константиновского) дворца в Санкт-Петербурге (местонахождение исследователям неизвестно). На иконах и гравюрах Соборов Киево-Печерских святых Исаакий представлен, как правило, в левой группе чудотворцев, за Антонием Киево-Печерским, среди иноков, почивающих в Ближних (Антониевых) пещерах, крайним слева в пятом ряду.