Ко второй половине XV – началу XVI вв. исследователи относят ещё два проложных Жития, включённые в качестве синаксарных чтений на 1 июля (в честь перенесения мощей из Тырнова в Рильский монастырь). В Первом рильском стишном Житии второй половины XV в. (Болгария. Библиотека Рильского монастыря) рильский монах Спиридон (возможно, создатель кодекса) скомпилировал рассказы о посмертных чудесах святого, упоминаемые у Димитрия Кантакузина и Владислава Грамматика, сопроводив их эпиграммами в подражание другим текстам стишного Пролога. Второе рильское стишное Житие, сохранившееся в единственном списке в рукописном стишном Прологе 1636 г. из Этропольского монастыря, по мнению открывшего его Б. Райкова, было составлено в Рильском монастыре около 1480 гг. Оно кратко рассказывает о перенесениях мощей Иоанна Рильского из Средеца в Тырново и в Рильский монастырь и также сопровождается стихами. Гимнография Иоанна Рильского представлена службами в дни успения святого (18 августа), перенесения его мощей в Тырново (19 октября), их возвращения в Рильский монастырь (1 июля) и несколькими молебными канонами (параклисами). В общей сложности гимнографический цикл Иоанна Рильского состоит не менее чем из 11 канонов (включающих свыше 380 тропарей) и более чем из 150 однострофных песней (стихир, тропарей, кондаков, седальнов и светильнов). Многочисленность произведений исследователи объясняют неоднократными перенесениями мощей и вызванными ими установлениями новых дат празднований, а также переходом богослужения со Студийского на Иерусалимский устав. Кроме того, повлияло существование нескольких центров почитания святого. Состав и датировка древнейших гимнографических текстов, посвящённых Иоанну Рильскому (до XV в.), подверглись в последнее время кардинальному переосмыслению. До начала XXI в. в исследовательской литературе (прежде всего, в болгарской) было широко распространено мнение о возникновении гимнографических текстов в честь святого уже вскоре после его смерти, начиная со второй половины X в. Однако в настоящее время, после исследований Ивана Добрева, исследователи считают доказанным, что древнейшие каноны в честь Иоанна Рильского были написаны лишь во второй половине (третьей четверти?) XII в. на греческом языке Георгием Скилицей и вскоре переведены на славянский. Более древние славянские гимнографические тексты в честь святого, по мнению исследователей, могут быть выявлены в будущем лишь среди песнопений малых форм. Толчком для разысканий И. Добрева явилось открытие Боню (Боньо) Стоянова Ангелова, который нашёл указание на переводной акростих с именем Георгия (исследователь справедливо отождествил его со Скилицей) при каноне первого гласа в ряде русских списков службы Иоанну Рильскому. В поисках соответствия акростиху И. Добрев сделал обратный перевод на греческий начальных слов всех известных славянских канонов святому и обнаружил акростихи (либо их остатки) с указанием на авторство Георгия Скилицы в канонах первого («Иоанне, тебя прославлю в Сердике. Георгиос»), второго («Прославляю те ныне, Иоанне. Скилица»), четвёртого (с акрофонией «Ск(ил)ица») и шестого (где читаются имена Иоанн и Георгий) гласа; но при этом акростих, выявленный в первом из них, не совпал с обнаруженным Б.С. Ангеловым.