Данных о том, что инициатором челобитной московских клириков был Иосиф, у исследователей нет, однако они полагают, что вряд ли челобитная появилась без его ведома. Известия о сносе протестантских церквей в Москве появились в европейской прессе и негативно повлияли на отношения России с протестантскими странами. Генеральные штаты безуспешно пытались добиться отмены царского указа. Не желая срыва переговоров о браке, 13 июля 1643 г. Михаил Фёдорович определил для протестантской церкви новое место – за Земляным городом, между Флоровскими и Покровскими воротами (Собрание государственных грамот и договоров, часть 3). В 1643 г. было начато дело о «стеснении в исповедании Православия» холопки Авдотьи Александровой, принадлежавшей протестантке Елизавете Фентцель – родственнице П.Г. Марселиса. В процессе участвовали Иосиф, царь Михаил Фёдорович, царица Евдокия Лукьяновна. В итоге Авдотья Александрова приняла православие и получила свободу. 21 января 1644 г. граф Вальдемар, ранее уже бывавший в России в качестве датского посла, въехал в Москву. Русская сторона рассматривала его приезд как «выезд на государево имя» – поступление на царскую службу и принятие подданства. Одним из условий заключения брака графа Вальдемара с Ириной Михайловной датчане ставили сохранение за принцем права на свободу вероисповедания. Это встретило отпор со стороны патриарха, настаивавшего на обязательном переходе жениха царевны в православие через перекрещивание. Канонической основой позиции патриарха были чины присоединения к православной церкви, включавшие анафематствование протестантов; чинопоследования были опубликованы в подготовленных при патриархе Иоасафе I мирском и иноческом Требниках. 8 февраля по царскому указу Иосиф прислал к графу Вальдемару близкого к Патриаршему двору православного остзейского немца Дмитрия Андреевича Францбекова с предложением принять православие, 21 апреля отправил принцу послание. В ответном письме патриарху граф Вальдемар настаивал на сохранении лютеранского исповедания и просил Иосифа ходатайствовать о разрешении ему вернуться в Данию вместе с датскими послами. Иосиф отправил принцу второе, весьма обширное послание, подготовленное священником Иоанном Наседкой, с опровержением ответа графа Вальдемара. Исследователи прослеживают текстуальные параллели между вторым посланием Иосифа и «Изложением на люторы» и «Кирилловой книгой» (М., 1644 г.). 28 мая 1644 г. по указу царя была начата подготовка публичных прений, в которых позицию протестантов отстаивал сопровождавший графа Вальдемара пастор Матвей Фельгабер, православная сторона была представлена русскими клириками, а также находившимися в Москве греками и украинцами. Последние прения состоялись 4 июля 1645 г., незадолго до смерти Михаила Фёдоровича, после которой идея династического брака была оставлена. Исследователи не исключают, что в 1648 г. в церковных кругах (возможно, по инициативе царского духовника Стефана Вонифатьева, рукоположённого Иосифом во иерея в 1645 г.) оформился проект выселения инославных из Москвы. В 1651 г. было подготовлено переиздание Требника 1639 г., содержащего чины приёма в православие.