Передвигались они на байдарках, «малейших кожаных лодочках, невзирая на все морские опасности». Преподобный Герман описал и предполагаемый маршрут Иувеналия: «В скором времени отправится отец Ювеналий на матерую, начиная с Кенайской губы – в Чугачи, Алегмют, дальние Колоши и другие многие языки, даже до Чилхата». Иувеналий был назначен в новое поселение в залив Якутат (Беринга), в северо-восточной части залива Аляска, где архимандрит Иоасаф предполагал устроить не только храм, но и монастырь. Но до цели Иувеналий так и не добрался. Капитан Гавриил Логинович Прибылов, ссылаясь на недостаток пресной воды, развернул судно «Три святителя» обратно, к Кадьяку, по дороге остановившись в гавани Нучек на одноимённом острове (ныне Хинчинбрук) в восточной части Чугацкого (Чугачского) залива (ныне залив Принс-Уильям). На Якутат следом поехали архимандрит Иоасаф с А.А. Барановым. Иувеналий остался в Нучеке, где никто из священников раньше не бывал, провёл зиму 1795/1796 гг. в редуте святых Константина и Елены (Константиновском). По некоторым сведениям, его задачей было «успокоение мятущегося бунтующего… народа». Иувеналий крестил 746 чугачей. С острова Нучек он перешёл на Кенайский полуостров Аляски, где также стал первым миссионером, совершал богослужения в Николаевском редуте – крепости, построенной русскими в 1791 г. на северо-западном побережье полуострова. Иувеналий «переносил обиды, терпел нужды голода и холода и многих обратил к познанию веры», в том числе тойона – племенного вождя. Летом 1796 г. Иувеналий пробрался в северные области Аляски, к озеру Илиамна (озеро Шелихова), где, согласно сведениям, приводимым некоторыми авторами XIX в. (включая Иннокентия (Вениаминова), Юрия Фёдоровича Лисянского, А.Н. Муравьёва, Николая Петровича Резанова и Фердинанда Петровича Врангеля), и принял мученическую кончину. А.А. Баранов в письме Е.Г. Ларионову от 24 июля 1800 г. также называл места, где «потерялся» Иувеналий, – озеро Илиамна и река Квичак, вытекающая из него и впадающая «в северное позад Аляксы море». Отношения миссии с руководством Российско-американской компании были сложными, и миссия не пользовалась охраной с её стороны. «Я слыхал от некоторых, – писал архимандрит Иоасаф (Болотов) Григорию Ивановичу Шелихову 18 мая 1795 г., – что Баранов со своими бунтовщиками нередко поговаривает: нам бы-де как отправить на тот свет архимандрита да Ювеналия, а прочих как мух придавим». Сторонник А.А. Баранова, один из основателей Российско-американской компании, Н.П. Резанов, в свою очередь, считал туземцев неподготовленными к принятию христианства, особо отмечал незнание миссионерами их языка. Он писал о кончине Иувеналия (6 ноября 1805 г.), не сдерживая досады: «На полуострове Аляске завёлся было на… Илямне… торг с горными народами, великие пользы открывавший, монах Ювеналий тотчас улетел туда для проповеди, крестил их насильно, венчал, отнимал девок у одних и отдавал другим. Американцы всё буйство его и даже побои долго сносили, но наконец опомнились, что от этого урода и избавиться можно и, посоветовавшись между собой, кончили тем, что убили преподобного, да об нём и жалеть бы нечего, но принесли в жертву ожесточению своему и всю артель русских и кадьякцев, не оставя ни одного живого».