В Послании к Киприану Карфагенскому Фирмилиана Кесарийского (256 г.) говорится о том, что ежегодно проводится собрание клира, на котором рассматриваются дела верных, впавших в грехи после крещения. Цель собрания заключается в том, чтобы «они через нас не столько получали оставление грехов, сколько приводились к уразумению своих прегрешений и побуждались полнее удовлетворить Господу». Хотя большинство свидетельств относится именно к покаянной дисциплине, в III в. также встречаются указания и на тайную индивидуальную исповедь перед пресвитером. Так, Патарский епископ Мефодий, толкуя книгу Левит, говорит о необходимости регулярно «показывать душевную проказу иереям», чтобы в случае совершения греха не доводить дело до публичной исповеди и отлучения на длительный срок. После Миланского эдикта 313 г. Соборами предпринимались попытки упорядочить правила прохождения канонического покаяния. Многие источники IV в. упоминают три или четыре степени кающихся. Устанавливаются многолетние епитимии за те или иные тяжкие грехи. При этом наказания различались в зависимости от того, признался ли сам грешник в своих проступках, т.е. исповедался, или был уличён другими. Первый Вселенский собор постановил, чтобы дважды в год собирались поместные Соборы для рассмотрения дел, связанных с прохождением канонического покаяния. Подробное описание канонического покаяния содержится в «Апостольских постановлениях» (около 380 г.). Повторяются предписания «Дидаскалии апостолов» о том, чтобы дела грешников рассматривались собранием клира во главе с епископом. Вхождение в чин кающихся происходит также по указаниям «Дидаскалии»: диаконы приводят грешника к епископу и ходатайствуют за него, как Христос перед Отцом. Епископ убеждается в раскаянии грешника и предписывает ему пост (от двух до семи недель). Затем грешник переводится в разряд кающихся. По мнению исследователей, проходить каноническое покаяние можно было неоднократно. Хотя епископ оставался ключевым лицом в системе канонического покаяния (принять решение о сокращении срока покаяния он мог только в том случае, если кающийся исповедовался лично ему), в крупных христианских центрах в помощь епископам были учреждены должности «покаянных пресвитеров», которые на регулярной основе принимали исповедь. Объём их полномочий и характер служения исследователям точно не известны. Некоторые учёные пытались отождествить этих пресвитеров с духовниками последующих эпох, но доиконоборческие источники эту теорию не подтверждают (в эпоху Вселенских соборов духовниками были только монахи-старцы). Тем не менее, исповедь, которую принимали покаянные пресвитеры, была тайной и повторяющейся. Согласно церковным историкам Сократу Схоластику и Созомену, Константинопольский епископ Нектарий в 391 г. отменил должность покаянного пресвитера, поскольку произошли нестроения в церкви из-за публичного оглашения своих грехов одной знатной женщиной, так что все стали приступать к причащению по суду собственной совести без исповеди. Примеру Нектария последовали и другие епископы. Насколько повсеместным было такое решение, исследователям неизвестно. Но, согласно постановлению императора Юстиниана, каноническое покаяние должно осуществляться не только епископами, но и пресвитерами.