Согласно вышеупомянутому «Предисловию...», Феодор Христианин рассказывал ученикам о своём учителе Савве Рогове (брате митрополита Варлаама) и о воспитанных им мастерах, в том числе о Стефане Голыше – учителе Исаии. Часто посещавший столицу Исаия, несомненно, был хорошо знаком с Феодором и с его творчеством. Произведения обоих распевщиков переписывались и хранились в библиотеке государевых певчих дьяков. Последующие события Смутного времени Исаия пережил в своём монастыре. В мае 1613 г. он присутствовал на Земском соборе, избравшем Михаила Фёдоровича Романова на царство, подписался под утвердительной грамотой сразу же за архиереями, первым из монастырских настоятелей (Собрание государственных грамот и договоров, часть 1). В декабре 1614 г. царь Михаил Фёдорович поручил Исаие возглавить погребение старицы-царицы Александры (Ирины Годуновой) в суздальском Покровском монастыре. 25 марта 1615 г. он дал вкладом певческий сборник «храму Благовещения Пречистыя Богородицы и пределов ея у Соли Вычегодской на посаде» (Исторический музей), в котором началось служение и развивалось творчество мастера. В июне 1619 г. Исаия участвовал в избрании на патриаршество Филарета (Романова). В обряде наречения и поставления Исаия вместе с другими высокопоставленными лицами встречал при торжественном выходе Иерусалимского  патриарха Феофана IV, прибывшего для возведения Филарета в сан (Собрание государственных грамот и договоров, часть 3). В 1621 г. «Выпись из дозорной книги» по монастырским владениям выдавалась «архимандриту Исайю» (Российский государственный архив древних актов). В июне 1622 г. царская грамота в Рождественский монастырь отправлялась уже на имя «Пафнотия з братиею» (Российский государственный архив древних актов). Следовательно, последним годом пребывания Исаии настоятелем во Владимире и, как полагают исследователи, последним годом его жизни являлся 1621-й. В более поздних документах упоминаний о нём исследователи не обнаружили. Московские мастера пения называли дидаскала «по реклу Лукошко». Подобным образом именовался при царском дворе и сын усольского распевщика протопоп Иван, служивший в церкви Рождества Богородицы, «что у государя на сенях», не без помощи отца сделавший духовную карьеру придворного священника. В «Переписном и продажном списке» имущества Никиты Строганова (1616–1620 гг.) зафиксированы покупки протопопом Иваном Лукошкой книг – Нового Завета, Часовника, Апостола и др. (Российский государственный архив древних актов). Расходная книга государева Казенного приказа 1620–1621 гг. содержит записи о выдаче ему жалованья (Российский государственный архив древних актов). Исследователи полагают, что будучи настоятелем крупных монастырей, Исаия не занимался музыкальным творчеством столь активно, как в Соли Вычегодской «у Строгановых». В XVII в. авторы трактатов по певческому искусству считали Исаию мастером пения времени Иоанна Грозного, причём именовали его «усолец Исайя» (Исторический музей).