В 1936 г. настоятелем стал игумен Николай (Родик); при поддержке местных жителей и некоторых насельников (иеромонаха Феодосия (Ткаченко), иеродиакона Антонина (Судакевича) и др.) он сотрудничал с так называемой Организацией украинских националистов (ОУН), помогая им продовольствием и деньгами. Эти факты стали известны польской полиции, а также немецким оккупационным властям. 19 апреля 1943 г., в Лазареву субботу, немецкие войска сожгли несколько домов в селе Загайцы, на хуторе Монастырщина, а также скит Иоасафа Белгородского. Находившиеся в скиту насельники (начальник скита иеромонах Нил (Грицюк), четыре престарелых иеромонаха, пять послушников и два паломника) погибли. Выжил лишь молодой иеромонах Пахомий (ум. в 1964 г.), впоследствии служивший настоятелем церкви села Мизюринцы Шумского района. Об этих событиях рассказал в рукописном дневнике бывший насельник монастыря Иоанна Милостивого архимандрит Мефодий (Сибиковский), репрессированный после 1945 г. По свидетельству старожилов села Загайцы, в этот период в окрестных лесах на небольшой территории одновременно находились и принимали участие в боях сразу три формирования: фашистский карательный отряд, группа («курень») участников подполья ОУН, которыми руководил командир Ф. Мельничук по кличке Гук, и группа советских партизан под предводительством П. Одухи, которые подчинялись Сидору Артемьевичу Ковпаку. Эти данные расходятся со свидетельством архимандрита Мефодия (Сибиковского), который настаивает на тщательно спланированном характере карательной акции немцев именно в отношении скита святителя Иоасафа. По утверждению одного из современников, на территории урочищ Средний Скит (между селами Загайцы и Мизюринцы) и Средняя Пасека в монастырском лесу были оборудованы подземные укрытия участников подполья ОУН – схроны, которые и стали главной целью немцев во время повторной карательной операции лета 1943 г. Немцы обследовали весь лес и уничтожили несколько десятков повстанцев. Большинству скрывавшихся там членов ОУН удалось бежать. Уже в конце апреля 1943 г. они вернулись в Загаецкий лес, где создали новую «боевку». Игумен Николай (Родик) в ходе карательных операций не пострадал. Исследователи находят примечательным, что, несмотря на сотрудничество с ОУН, он признавал юрисдикцию канонической Украинской православной церкви Московского патриархата, которую возглавлял митрополит Алексий (Громадский). При этом приходская церковь села Загайцы, настоятелем которой был протоиерей Вениамин Осадовский, в 1942–1944 гг. находилась в юрисдикции Ровенско-Кременецкой епархии УАПЦ, которой управлял самосвятский «епископ» Платон Артемюк. Некоторые иноки обители отказывались сотрудничать с ОУН, за что подверглись гонениям. Сохранились, в частности, данные о том, что летом 1943 г., в период оккупации, членами ОУН близ Кременца были убиты настоятель кременецкого Николаевского собора протоиерей Феодор Бречкевич и насельник монастыря Иоанна Милостивого игумен Мартиниан (по другим данным, Магистриан). После освобождения региона советскими войсками сотрудничество части иноков обители с подпольем ОУН, действовавшим в то время в лесных местностях Шумского района, продолжалось. Реакцией на это стала облава, проведённая в обители силами НКВД в мае 1945 г. Игумен Николай и многие насельники были арестованы. В 1948 г. в монастыре Иоанна Милостивого проживало 22 человека.