21 января 1634 г. он просил виленского стольника Гедеона Тризну о помощи в решении имущественных проблем братства. По просьбе виленских братчиков Иосиф собирался поехать на сейм в Варшаву для защиты позиций православных. Очевидно, благодаря его усилиям король Владислав IV 14 марта 1635 г. подтвердил привилеи, данные Белорусскому (Могилёвскому) епископству. В марте 1634 или в 1635 г. Иосиф отправился в Вильно. В письме членам Могилёвского братства он сообщил, что едет в столицу Великого княжества Литовского по просьбе Виленского братства. В связи с состоянием здоровья архиерей предполагал задержаться в Вильно, чтобы получить квалифицированную медицинскую помощь; письмо было написано 14 марта 1634 г. (Степан Тимофеевич Голубев, А.И. Малевич) или в 1635 (Фёдор Жудро, Миронович). Когда приехал в Вильно, Иосиф тяжело заболел и скончался вскоре после Пасхи (в 1634 или в 1635 г.). По преданию, узнав о его смерти, митрополит Пётр (Могила) сказал: «Ах, правая бе мне рука усечена». Ходили слухи, что смерть Иосифа была насильственной. Униаты (Я. Кречмер, И. Стебельский) утверждали, что Иосиф, будучи тяжело болен, якобы пригласил к себе священника-униата и за это был умерщвлён монахами монастыря Святого Духа. Игумен православного Минского монастыря Феофилакт (Заяц), дававший в 1635 г. показания в консисторском суде Киевской митрополии, утверждал, что Иосиф был отравлен Елисеем (Илковским), монахом-униатом, который перешёл в православие. Похороны Иосифа состоялись 9 апреля 1635 г., когда в Вильно приехал Пётр (Могила). Надгробное слово произнёс преемник Иосифа на Белорусской кафедре Сильвестр (Косов), в 1635 г. проповедь была издана в переводе на польский язык: «Херувим, при погребении... Иосифа (Бобриковича), епископа Мстиславского, Оршанского и Могилёвского, архимандрита виленского, в церкви братской виленской Сошествия Святого Духа года 1635 апреля 9 его преемником... Сильвестром (Косовым), избранным епископом Мстиславским, Оршанским и Могилёвским, произнесённый и сразу же с русского на польский переведённый». На смерть Иосифа ученики Виленского братского училища написали поэтическое сочинение «Эхо скорби на глас рыдающего о неоплаканной смерти своего покровителя... Иосифа (Бобриковича), епископа Мстиславского, Оршанского и Могилёвского, архимандрита виленского, отзывающееся в студенческой конгрегации святых Константина и Елены при церкви Святого Духа в Вильно». Иосиф был похоронен в виленском Свято-Духовском монастыре, надгробие не сохранилось. Некоторые исследователи (М. А. Максимович, Н. В. Закревский, Малевич) ошибочно отождествляли Иосифа (Бобриковича-Анехожского) с Иосифом (Бобриковичем-Копотем или Бобровичем-Копотем), игуменом Межигорского в честь Преображения Господня монастыря в 1585–1592 гг.