Согласно Житию, составленному Феофаном, Григорий Декаполит и Иосиф Песнописец поселились при церкви священномученика Антипы, согласно Житию авторства Иоанна Диакона – при церкви мучеников Сергия и Вакха. Во всех монашеских добродетелях Иосиф Песнописец старался подражать своему наставнику. Оба отстаивали почитание икон и призывали христиан не сомневаться в догматах веры. Поскольку в это время усилились гонения иконоборцев, преподобный Григорий по просьбе православных отправил Иосифа Песнописца к Римскому папе, чтобы известить его о происходящем (841 г.). Во время путешествия в Рим корабль, на котором плыл Иосиф Песнописец, был захвачен арабскими пиратами, и святой был увезён пленником на Крит. В темнице, находясь в оковах, он утешал боговдохновенными речами товарищей. Среди них был епископ, который был готов поддержать иконоборцев. Иосиф Песнописец укрепил его в вере. Впоследствии, когда арабы принуждали епископа отречься от Христа, тот не предал своей веры и стойко принял мученическую смерть. Однажды ночью в темнице Иосифу Песнописцу явился Николай Чудотворец и велел ему съесть свиток, на котором было написано: «Ускори, Щедрый, и потщися, яко милостив, на помощь нашу, яко можеши хотяй». После этого он получил дар слова, т.к. ему было суждено утверждать в вере православных. Согласно Житию, составленному Феофаном, Николай Чудотворец возвестил Иосифу Песнописцу скорое освобождение, через некоторое время тот действительно был выкуплен из плена. По Житию авторства Иоанна Диакона, святитель сам освободил Иосифа Песнописца – чудесным образом перенёс его в окрестности Константинополя. Иосиф Песнописец уже не застал в живых Григория Декаполита. Он поселился вместе с его учеником Иоанном (память 11, 18 апреля) при церкви священномученика Антипы. По мнению исследователей, монах Иосиф, участвовавший в перенесении мощей праведного Евдокима в Константинополь (после 842 г.), является одним лицом с Иосифом Песнописцем. После того как скончался преподобный Иоанн (в 845 г., по мнению Е. Томадакиса, около 850, согласно Д. Стьернону), Иосиф Песнописец прожил пять лет при церкви Иоанна Златоуста, к нему присоединилось множество учеников, и там возник монастырь со скрипторием. Затем он переселился в уединённое место за городом, где построил церковь во имя апостола Варфоломея и Григория Декаполита, перенёс в неё мощи преподобных Григория и Иоанна и основал монастырь. Посвящение монастыря апостолу Варфоломею связано с тем, что, по словам Жития, ещё будучи в Фессалонике, Иосиф Песнописец получил от одного добродетельного мужа часть мощей этого святого. Однако некоторые исследователи предполагают, что Иосиф Песнописец, будучи уроженцем Сицилии, привёз эту реликвию оттуда (до 839 г. мощи находились на острове Липари близ Сицилии). Иосиф Песнописец особо почитал апостола Варфоломея и несколько раз видел его во сне. Желая почтить апостола хвалебными песнопениями, он усердно молился и постился в течение сорока дней, прося даровать ему премудрость для создания достойных хвалебных стихов. Накануне дня памяти Григория Декаполита в алтаре Иосифу Песнописцу явился апостол Варфоломей, облачённый в белые ризы.