Наиболее ранний, предположительно конца XVII в., написанный масляными красками на холсте (50х41 см), послужил образцом для создания других. Документальные упоминания о его бытовании в составе портретной галереи сохранились в описях Ростовского архиерейского дома с 1765 г. После перевода в 1788 г. митрополичьей кафедры из Ростова в Ярославль портрет был оставлен в бывшем архиерейском доме «за ветхостью без внимания». Первые сведения о нём опубликованы в 1855 г., когда портрет находился у священника Алексия из Одигитриевской церкви в Ростове. Затем он хранился у ростовского купца, коллекционера Петра Васильевича Хлебникова, в 1919 г. – в собрании Андрея Александровича Титова (Архив музея-заповедника «Ростовский кремль»). В числе первых портрет указан в списке произведений, необходимых для передачи в Ростовский музей церковных древностей, куда поступил в 1921 г. На портрете Иона изображён оплечно, фронтально, взгляд устремлён на зрителя, лицо с широкими скулами и впалыми щеками; с небольшими зеленовато-карими глазами с тонкими ресницами; с седыми и густыми, широкими у переносицы бровями; волнистые с серебристым оттенком волосы до плеч; седые длинные усы и широкая окладистая борода, разделённая на пряди. Архиерейская шапка (митра) Ионы с дробницами (в центре крест), отороченная белым мехом, и ворот тёмно-вишнёвого саккоса расшиты серебряными и золотными нитями, драгоценными камнями и мелким жемчугом. Поверх светлого омофора с розовой каймой (видны фрагменты красно-коричневых крестов) – золотая цепь панагии. На светло-охристом фоне по сторонам от фигуры сделана надпись красной охрой «Иона митрополит». Сведения технико-технологических исследований портрета содержатся в реставрационном паспорте 1989 г. (музей-заповедник «Ростовский кремль»). При реставрации был удалён верхний слой записи (очевидно, XVIII в.), описанный в статье 1855 г., на основе которого делались повторения портрета в середине XIX в. Автор использовал художественные приёмы, типичные для иконописи и монументальной живописи второй половины XVII в. Особенности тканой основы (домотканый крупнозернистый узкий (50–52 см) холст прямого переплетения) характерны для парсуны. Лицо моделировано светлой охрой по зеленовато-оливковому санкирю, интенсивная подрумянка расположена по краям лба и на щеках, красная охра добавлена при написании верхних век и крыльев носа; краски положены корпусно. Цвет глаз определён иконописной традицией, где не было голубых и серых глаз, характерных для русского населения. Лаконичность, укрупнённость форм, некоторая упрощённость приёмов характеризуют автора как мастера монументальной росписи. Стилистические особенности, колористическое решение портрета указывают на близость к стенописям церквей Ростовского архиерейского дома, созданным в 1670–1680 гг. ярославскими, костромскими и ростовскими мастерами. Известны примеры изображения царей и патриархов в монументальной живописи этого времени: портреты царей Михаила Фёдоровича и Алексея Михайловича в росписи 1684 г. Троицкого собора Ипатиевского монастыря в Костроме (артель Гурия Никитина, работавшая в Ростове в 1670 гг.), образы русских патриархов 1707 г. письма костромских мастеров в соборе Сретения Владимирской иконы Божьей Матери в Москве и др.