Монастырским настоятелем мог поставляться приходский священник, конечно, перед поставлением он принимал постриг (таково было, например, поставление Прохора в 1112 г. настоятелем Печерского монастыря). Если ктитором был князь, он сам назначал игумена, митрополит лишь поставлял его главой монастыря по церковному чину. Материальная зависимость монастыря от княжеских вкладов заставляла игумена такого монастыря искать средний путь между строгим исполнением монашеского устава и княжеской волей. Иноки Печерского монастыря не попали в зависимость от княжеской власти, благодаря тому что в самом начале устроения обители преподобный Антоний получил от князя Изяслава Ярославича официальное разрешение на владение землёй и горой. Помощником игумена был приставник – управляющий, авторитетный монах, возможный преемник игумена. Важной должностью в монастыре был келарь, ведавший хозяйством. В число высоких должностей входил демественник церковный – руководитель церковного хора. Особое место в монастыре занимал священник, иеромонах; иногда несколько иеромонахов совершали богослужения, исполняли требы. Игумены древнерусских монастырей не только руководили практической и духовной жизнью насельников своих монастырей, но те из них, кто возглавляли крупные монастыри, играли политическую роль, пытаясь решить междукняжеские конфликты (таковы игумены киевского Печерского монастыря, новгородского Юрьева монастыря), что, несомненно, свидетельствует об их значительном авторитете в обществе. Истинным созидателем иночества в Московском княжестве и на северо-востоке Руси был Сергий Радонежский. В 1354 г. братия основанного им монастыря выбрала его игуменом, и епископ Афанасий Волынский, замещавший главу Русской церкви, возвёл преподобного Сергия в игуменское достоинство. В это время (со второй половины XIV в.) на Руси начала проводиться реформа монастырского жития на основе общежитийного Устава Саввы Освященного. Реформа шла медленно, встречая сопротивление в самих монастырях. Так, в Троице-Сергиевом монастыре общежительство вводится только в 1364–1376 гг. Преподобный Сергия, своей подвижнической жизнью достигший духовной высоты, оказывал глубокое воздействие на окружающих, стал проводником монашеской реформы в Московском княжестве и на территории Великого княжения Владимирского. Восемь основателей монастырей были его учениками. Согласно реформе, строгая дисциплина предписывала подчинение игумену: службу, «приказанную» им игуменом, монахи обязаны были служить «как Самому Христу»; без благословения игумена они не могли покидать пределы монастыря; братия разделялась по службам: келарь, повар, хлебопек и проч.