Однажды в откровении Иакову было явлено, чтобы он шёл в Этолию (область в Центральной Греции). По пути он останавливался со своими учениками в Петре (где предсказал, что через три дня в городе вспыхнет пожар) и в Метеорских монастырях. Оттуда он отправился в Нафпактос и поселился в монастыре св. Иоанна Предтечи близ деревни Тревекиста (ныне Аналипси). Множество народа из окрестных селений стало стекаться к старцу за благословением и наставлениями, больные и бесноватые получали исцеление. Слава о чудесах Иакова возбудила зависть у митрополита Навпактского и Артского Акакия, который донёс турецкому бею – правителю города Трикала, что Иаков собирает вокруг себя множество христиан для мятежа. Тот отдал распоряжение схватить старца и привести к нему. Иакову заранее были открыты предстоящие мучения, и он убеждал учеников принять страдания за Христа. В день ареста Иаков велел отслужить литургию раньше обычного времени и, когда турки окружили храм, безбоязненно вышел им навстречу с двумя учениками – диаконом Иаковом и монахом Дионисием. После долгих допросов трикальский бей, не найдя подтверждение обвинению, отправил донесение султану Селиму I (1512–1520 гг.). В течение сорока дней он держал святых в темнице, ожидая ответа. Из заключения Иаков отправил письмо ученикам, назначив своим преемником Феону (память в Греческой церкви 4 апреля; впоследствии игумен мужского ставропигиального монастыря Анастасии святой Узорешительницы и митрополит Фессалоникийский). Тем временем от султана, который находился в Дидимотихоне (Фракия), пришло повеление доставить к нему узников в оковах. Селим I подверг их пыткам, стараясь выведать, с какой целью Иаков собирал вокруг себя множество христиан. Когда султан переехал в Адрианополь (ныне Эдирне, Турция), туда перевезли и Иакова с учениками. Султан передал их двум пашам для дальнейшего расследования. Те сообщили султану, что не смогли найти подтверждение обвинению, но узнали, что Иаков обладает даром предвидения. Селим призвал к себе Иакова и спросил, сколько лет ему предстоит править. Когда Иаков ответил, что тому осталось жить девять месяцев, султан пришёл в ярость и предал святых жесточайшим мучениям. Желая найти благовидный предлог для их казни, Селим послал к Иакову одного пашу, чтобы узнать его мнение об исламе. Иаков обличил мусульман, говоря, что никто из людей так не прогневал Бога, как Мухаммад. После этого султан приказал янычарам сделать всё, чтобы заставить святых отречься от Христа. Янычары мучили их в течение 17 дней: бичевали, посыпая раны солью и растирая грубыми полотнами, вырезали из кожи ремни, терзали ноги железными крюками, а бока опаляли огнём. Видя непреклонность святых, Селим приговорил их к повешению.