Среди почитаемых в монастыре Иоанна Богослова старцев-подвижников были архимандрит Виталий (Виноградов), настоятельствовавший в 1865–1914 гг., архимандрит Тихон (Преображенский), настоятельствовавший в 1914–1925 гг. Благодаря авторитету архимандрита Виталия в обители проживало уже больше ста человек братии. Последним настоятелем (1925–1931 гг.) был архимандрит Зосима (Мусатов). В 1918 г. земли и имущество монастыря Иоанна Богослова были конфискованы. Местные власти наложили на монастырь «военно-революционный налог» в 50 тыс. руб. Когда насельники не смогли собрать такую сумму, сельсовет села Пощупова отобрал у них ключи от келий и конфисковал одежду, обувь, часы, самовары и проч. В Пощупове был устроен аукцион, на котором личные вещи монахов продавались всем желающим (Государственный архив Рязанской области). В феврале 1919 г. архимандрит Тихон (Преображенский) писал о происшедшем архиепископу Рязанскому Иоанну (Смирнову): «Многие зрители-боголюбцы, бывшие на позоре сем, искренно плакали, но... помочь не в силах были... Примечательно в этом случае настроение монашествующих, – спокойно, без ропота и жалоб переносили (они) издевательства над собой и хищение их имущества» (Государственный архив Рязанской области). «Прежнее ведение дел» в монастыре Иоанна Богослова власти посчитали «крайне ненормальным», поэтому особая комиссия (Антонов, Войт и Разувайкин) приказала насельникам завести новые «главную кассовую книгу, приходно-расходную денежную книгу по хозяйственным расходам, книгу казначея, книгу инвентаря и приходно-расходную книгу Каптенармуса». Сохранившиеся книги свидетельствуют о том, что к 1919 г. в обители были столовая, кладовая, кухня, переплётная и сапожная мастерские, швальня, хлебопекарня, малярная, слесарная мастерская, кузница. Наибольшую ценность для властей представлял «живой инвентарь»: три лошади, двадцать коров и четыре быка (Государственный архив Рязанской области). Крестьяне, многие из которых воспитывались в монастырской школе, не поддержали гонителей веры. 13 мая 1919 г. 600 жителей села Пощупова и окрестных деревень официально приняли в своё пользование монастырские храмы (Государственный архив Рязанской области). Власти считали, что попытка закрытия монастыря «может встретить значительные затруднения и недовольства» со стороны крестьян; на основе монастыря Иоанна Богослова была зарегистрирована община, приход. Средствами от кружечного сбора и другими пожертвованиями ведал церковный совет, возглавляемый крестьянином села Пощупова П.Д. Романовым. В домах крестьян близ монастыря поселились монахи и монахини.