Это – единственный образ такой иконографии из собрания Вологодского музея-заповедника, где Иоасаф изображён в куколе, в остальных случаях святой показан с непокрытой головой. В традиционной иконографии Иоасаф представлен на иконах из вологодских церквей: из собора Спаса Всемилостивого в Димитриевом Прилуцком монастыре (третья четверть ХVII в. под записью XIX в.), из церкви Спаса Преображения на Болоте (первой половины ХVIII в.), из вологодской церкви Сретения Владимирской иконы Божьей Матери (вторая половина ХVIII в.), из Троицкой (Герасимовской) церкви на Кайсаровом ручье (ХVIII в.). На иконе «Спас Великий Архиерей, с Вологодскими чудотворцами» (третья четверть ХVIII в.) Иоасаф показан в четвёртом регистре сверху, в одном ряду с преподобными Амфилохием и Дионисием Глушицкими, напротив него – Галактион. Иоасаф представлен вполоборота вправо, безбородым и безусым юношей, руки сложены в молении. У него правильный овал лица, большие глаза, дугообразные брови, довольно крупные нос и рот, откинутые назад прямые волосы до плеч открывают высокий лоб. Он больше чем другие изображённые отмечен киноварной подрумянкой ланит. Одеяние монашеское, ряса и мантия писаны по золоту, притенения и складки обозначены коричневым цветом, параман и опущенный на плечи куколь тёмно-синего цвета с белыми крестами, именующая надпись помещена на нимбе: «Преподобный Иоасаф Каменский». На иконах работы «Лазаря Климова Ершова со товарищи» (1778 г., Архангельский музей) и вологодских иконописцев Димитрия и Ивана Сумароковых (1779 г., Вологодский музей-заповедник, из церкви Николая Чудотворца во Владычной слободе города Вологды), а также на иконе неизвестного автора из Семинарской церкви города Вологды (конец XVIII – начало ХIХ вв., Вологодский музей-заповедник) Иоасаф, юноша с короткими волнистыми волосами, изображён справа во втором верхнем ряду, в традиционном облачении. Иоасаф с покрытой куколем головой представлен на двух иконах «Спас Всемилостивый с предстоящими и припадающими святыми» (вторая половина XVIII в., Вологодский музей-заповедник) в левой части композиции, руки прижаты ладонями к груди. На иконе XVIII в. «Явление Богородицы и святителя Николая пономарю Юрышу, с русскими чудотворцами» из церкви Спаса Преображения на Болоте города Вологды (Вологодский музей-заповедник) Иоасаф показан в рост слева в третьем ряду предстоящих.