Под 10 сентября иконописные подлинники рекомендуют изображать Иоасафа следующим образом: «Млад, в клобуке чёрном, кудерцы знать, риза преподобническая, схима на плече, в руке свиток». Текст на свитке: «Владыко Исусе, Царю, призри с высоты небесныя» (Институт русской литературы; Пушкинский Дом). В другой рукописи к этим словам на свитке приписано: «...На место сие» (Российская национальная библиотека); «Млад, в схиме» (Российская национальная библиотека). Более подробное описание содержит ряд уточнений: «...Подобием млад, в клобуке чёрном, кудерцы знать из-под клобука, ризы монашеския; нецыи пишут схима на плечах, в руках свиток; а в нём написано: “Владыко Иисусе Царю, призри с высоты небесныя”». Первые упоминания о надгробной иконе относятся к середине XVII в.: «В 1650 году, по благословению Маркела, архиепископа Вологодского и Великопермского, при архимандрите Маркеле же устроена была гробница в каменной Преображенской церкви у южных врат, возле стены…, крест же с мощами положен вверху её, на образе». В переписной книге имущества, казны и вотчин Спасо-Каменного монастыря 1670 г. содержится описание раки Иоасафа: «Да противо правого крыласа гроб у стены чудотворцев – князя инока Иосафа чудотворца, а на гробе образ его, чудотворцов, писан на золоте, венец серебряной, резной, золочён, а одет тот гроб камкою земною, покров на гробе отлас земной, обложен камкой цветною» (Государственный архив Вологодской области). Помимо надгробной иконы в описи значится ещё один «образ преподобного князя-инока Иосафа, Каменского чюдотворца, писан на золоте на глади» (Государственный архив Вологодской области). Также Иоасаф представлен на иконе «Преподобные Иоасаф Каменский и Димитрий Прилуцкий в молении Святой Троице» и на запрестольной иконе «Богородица Одигитрия, Спас Нерукотворный с Петром, митрополитом Московским, и благоверным князем Иоасафом» (Государственный архив Вологодской области). Образ «Гурий, Варсонофий и Герман Казанские и Иоасаф Каменский в молении Богородице» (Вологодский музей-заповедник) упоминается в переписной книге Спасо-Прилуцкого монастыря января 1688 г. Ещё одна икона Иоасафа около раки с мощами отмечена в переписной книге Спасо-Каменного монастыря августа 1701 г. – апреля 1702 г.: «Подле тех южных дверей образ Иоасафа чюдотворца, писан на золоте, в киоте, столбцы и сень, у короны резь сквозная золочена. Подле того образа ево ж, чюдотворцова, рака. Над ней на стене написан образ Всемилостиваго Спаса стенным писмом. На раке образ преподобнаго князя Иоасафа, обложен серебром гладким, золоченым, венец и цата серебряные ж, золочены, резное дело» (Российский государственный архив древних актов).